2-(2-methylprop-1-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione | 1604809-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1604809-98-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HAVWEMIGBUNUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-(2-methylprop-1-enyl)-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused chromene-1,4-naphthoquinones via ring-closing metathesis and Knoevenagel-electrocyclization under acid catalysis and microwave irradiation

  摘要：

  Two complementary methodologies involving olefin ring-closing metathesis and Knoevenagel-electrocyclization were utilized for the synthesis of alpha-xyloidones and fused chromene-1,4-naphthoquinones 5f-n and 6. The latter methodology was performed under acid catalysis or microwave irradiation allowing the synthesis of alpha-xyloidones 5f-j in moderate to good yield, which could not be obtained via the Knoevenagel-electrocyclization method. On the other hand, the lawsone bis-alkylation (C and 0) then RCM olefin enabled the preparation of simple xyloidone 5m-n and the oxepin-1,4-naphthoquinones 6. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.068
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-methylprop-1-enyl)-3-(prop-2-ynyloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-1H-三唑拴在一起的新的1,4-萘醌的分子作用机理对口腔鳞状细胞癌具有细胞毒性和选择性作用。

  摘要：

  尽管诊断和治疗取得了进步，但是口腔鳞状细胞癌（OSCC）由于其高发病率和低存活率而成为公共卫生问题。此外，最常见的OSCC化疗药物，如卡铂和顺铂，产生重要的副作用，证明开发新药的紧迫性。萘醌是一类重要的天然产物或合成化合物，对不同类型的癌症均显示出细胞毒作用。在本研究中，合成了35个与1,2,3-1 H-三唑拴在一起的1,4-萘醌，并在包括OSCC和正常人的体内和体外模型在内的多种测定中评估了其抗肿瘤活性和分子机制。口腔人类细胞。化合物16a，16b和16g能够在人OSCC的三种不同肿瘤细胞系（SCC4，SCC9和SCC25）中诱导细胞毒性，并且比经典和化学相似的对照对肿瘤细胞更具毒性和选择性（选择性指数，SI> 2） （卡铂和Lapachol）。化合物16g显示出较高的SI值。此外，化合物16A，16B和16克SCC9细胞显著减少集落形成在测试浓度。使用高浓度化合物16a，16b和16g

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103984

文献信息

• Novel naphthoquinone-1H-1,2,3-triazole hybrids: Design, synthesis and evaluation as inductors of ROS-mediated apoptosis in the MCF-7 cells
  作者：Acácio S. de Souza、Deborah S. Dias、Ruan C.B. Ribeiro、Dora C.S. Costa、Matheus G. de Moraes、David R. Pinho、Maria E.G. Masset、Laís M. Marins、Sandy P. Valle、Cláudio J.C. de Carvalho、Gustavo S.G. de Carvalho、Angélica Lauria N. Mello、Mauro Sola-Penna、Marcos V. Palmeira-Mello、Raissa A. Conceição、Carlos R. Rodrigues、Alessandra M.T. Souza、Luana da S.M. Forezi、Patricia Zancan、Vitor F. Ferreira、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117671

  日期：2024.3

  3-1-triazole nucleus, which are potential new drugs for cancer treatment. The antitumor activity of the novel compounds was tested using the breast cancer cell lines MCF-7 and MDA-MB-231, using the non-cancer cell line MCF10A as control. Our results showed that two out of twenty-two substances tested presented potential antitumor activity against the breast cancer cell lines. These potential drugs, named here

  寻找新型抗癌药物对于扩大治疗选择、克服耐药性、降低毒性、促进创新和应对经济影响至关重要。这些研究的重要性在于它们对推进癌症研究和提高患者抗癌治疗效果的贡献。在这里，我们开发了新的不对称杂化物，含有通过 1,2,3-1-三唑核连接的两种不同的萘醌，这是潜在的癌症治疗新药。使用乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231测试新型化合物的抗肿瘤活性，并使用非癌细胞系MCF10A作为对照。我们的结果表明，所测试的二十二种物质中有两种对乳腺癌细胞系具有潜在的抗肿瘤活性。这些潜在药物（此处命名）可有效降低肿瘤细胞系的细胞活力并促进细胞死亡，对对照细胞系的影响极小。对新药的作用机制进行评估后发现，这两种药物都会增加活性氧的产生，从而激活 AMPK 途径。因此，我们得出结论， 和 是具有选择性抗肿瘤作用的新型 AMPK 激活剂。