N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]-2-氨基苯甲酰肼 | 50886-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]-2-氨基苯甲酰肼
• 英文名称: 1-(2-aminobenzoyl)-2-(2-hydroxynaphthal)hydrazine
• 英文别名: Benzoic acid, 2-amino-, ((2-hydroxy-1-naphthalenyl)methylene)hydrazide；2-amino-N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 50886-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: NFMZNLOLRGYQJB-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]-2-氨基苯甲酰肼 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰肼衍生物的Mg2+选择性探针的合成、表征及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  成功合成了简单的苯甲酰肼衍生物P并作为Mg 2+选择性荧光探针进行表征。 P与Mg 2+的结合引起482 nm处的明显荧光增强。荧光、紫外-可见光谱、 1 H-NMR和红外光谱证实了P -Mg 2+配合物的形成，乔布图和质谱证实了1:1化学计量配合物的形成。 P对Mg 2+的识别机制是由于光致电子转移效应(PET)。在水-乙醇溶液（1:9， v : v ，pH10.0，20 mM HEPES）中，荧光响应在 0.9–4.0 µM 范围内呈线性，检测限为 0.3 µM Mg 2+ 。此外，Hl-7701细胞中Mg 2+的细胞成像结果令人满意。

  DOI：

  10.3390/molecules26092457
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]-2-氨基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530

文献信息

• New V^IV, V^IVO, V^VO, and V^VO₂ Systems: Exploring their Interconversion in Solution, Protein Interactions, and Cytotoxicity
  作者：Atanu Banerjee、Subhashree P. Dash、Monalisa Mohanty、Gurunath Sahu、Giuseppe Sciortino、Eugenio Garribba、M. Fernanda N. N. Carvalho、Fernanda Marques、João Costa Pessoa、Werner Kaminsky、Krzysztof Brzezinski、Rupam Dinda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01837

  日期：2020.10.5

  while the nonoxido VIV-compounds 2 and 3 are partly converted into their corresponding VIVO complexes, [VIVO(L2–3)(H2O)] (2′ and 3′). Interaction of these VVO2, VIVO, and VIV systems with two model proteins, ubiquitin (Ub) and lysozyme (Lyz), is investigated through docking approaches, which suggest the potential binding sites: the interaction is covalent for species 2′ and 3′, with the binding to Glu16

  一种氧化乙氧基氧化钒（V）[V V O（L 1）（OEt）]（1）和两种非氧化钒（IV）配合物[V IV（L 2–3）2 ]（2和3）的合成和表征，据报道，其具有掺有萘基的芳酰hydr配体。通过各种物理化学技术对合成的氧化钒和非氧化钒配合物进行表征，并通过单晶X射线衍射（SC-XRD）解析其分子结构。这表明，在1中，钒原子周围的几何形状对应于扭曲的方锥，其O 4N配位球，而两个非氧化V IV配合物2和3的配位球则对应于每个“裸”钒中心周围O 4 N 2配位球的扭曲三角棱柱形排列。在水溶液中，在V V的O部分1只经历一个变化到V V Ò 2种，得到[V V ø 2（L 1）] - （1' ），而nonoxido V IV -化合物2和3被部分转化为它们相应的V IV O络合物[V IV O（L 2–3）（H 2 O）]（2'和3'）。通过对接方法研究了这些V V O 2，V IV O和V I
• Catalytic performance of copper(II) Schiff base complex immobilized on Fe3O4 nanoparticles in synthesis of 2-amino-4H-benzo[h] chromenes and reduction of 4-nitrophenol
  作者：Fatemeh Rahmatpour、Mahsa Kosari、Niaz Monadi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132102

  日期：2022.4

  A copper(II) Schiff base complex immobilized on the surface of Fe3O4 nanoparticles with a coating of silica shell (Fe3O4@SiO2CPS-CuL) have been synthesized as an effective nanocatalyst. The as‐synthesized Fe3O4@SiO2CPS-CuL and its precursors were well characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), thermogravimetric analysis (TGA), inductively coupled plasma (ICP), scanning electron

  已经合成了一种固定在 Fe 3 O 4纳米粒子表面的铜 (II) 席夫碱络合物，该纳米粒子具有二氧化硅壳涂层 ( Fe 3 O 4 @SiO 2 CPS-CuL ) 作为一种有效的纳米催化剂。合成的 Fe 3 O 4 @SiO 2使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、热重分析 (TGA)、电感耦合等离子体 (ICP)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 对 CPS-CuL 及其前体进行了很好的表征、振动样品磁强计 (VSM) 和粉末 X 射线衍射 (XRD)。下一步，合成的纳米催化剂用于制备 2-amino-4 H benzo[ h]色烯通过一锅多组分反应以及将 4-硝基苯酚有效还原为 4-氨基苯酚。反应转化率高、反应时间短、程序简单是这项工作的一些优点。此外，纳米催化剂可以很容易地使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并在两个反应中重复使用几次连续运行，其催化效率只有很小的降低。
• 一种苯甲酰肼衍生物的制备和应用
  申请人：海南医学院

  公开号：CN105348141B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及荧光分子探针，具体的说是一种苯甲酰肼衍生物的制备和应用。苯甲酰肼衍生物P结构如式一；制备方法，将邻氨基苯甲酸乙酯与水合肼在无水乙醇中，加热回流4‑6h，冷却至室温后，析出固体过滤，无水乙醇洗涤，干燥后所得中间体化合物；中间体在无水乙醇中，70‑80℃下与邻羟基萘甲醛反应4‑6h，冷却后将析出固体抽滤，而后洗涤，干燥获得淡黄色固体纯品P；所述苯甲酰肼衍生物P可作为荧光探针实现对Mg2+的识别检测。本发明通过有效的合成手段得到的苯甲酰肼衍生物P，对Mg2+表现出较好的选择性，在优化实验条件基础上，可以实现对Mg2+的检测。
• Versatile Reactivity and Theoretical Evaluation of Mono- and Dinuclear Oxidovanadium(V) Compounds of Aroylazines: Electrogeneration of Mixed-Valence Divanadium(IV,V) Complexes
  作者：Subhashree P. Dash、Satabdi Roy、Monalisa Mohanty、M. Fernanda N. N. Carvalho、Maxim L. Kuznetsov、João Costa Pessoa、Amit Kumar、Yogesh P. Patil、Aurélien Crochet、Rupam Dinda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01001

  日期：2016.9.6

  and 4 confirms the coordination of the corresponding ligands in the dianionic (ONO2–) enolate tautomeric form. In solution, the structurally characterized [VVO(OEt)(L)] compounds transform into the monooxido-bridged divanadium(V,V) [(VVOL)2-μ-O] complexes, with the processes being studied by IR and 1H, 13C, and 51V NMR. The density functional theory (DFT) calculated Gibbs free energy of reaction 2[VVO(OEt)(L4)]

  通过2-羟基-1-萘甲醛和2-氨基苯甲酰肼（H 2 hnal-abhz）的缩合反应获得的取代H 2 L 1–4（L 1–4 =二元三齿ONO 2–供体配体）（H 2 L 1），2-羟基-1-萘甲醛和2-羟基苯甲酰肼（H 2 hnal-hbhz）（H 2 L 2），2-羟基-1-乙酰萘醌和苯甲酰肼（H 2 han-bhz）（H 2 L 3）或2-羟基-1-乙酰萘酮和2-氨基苯甲酰肼（H 2 han-abhz）（H 2 L 4）已准备好并进行了特征化。钒酸铵的反应与适当ħ 2大号1-4的结果在oxidoethoxidovanadium（V）的形成[V V O（OET）（大号1-4）]（1 - 4）的复合物。所有化合物均通过光谱技术（IR，UV-vis，1 H，13 C和51 V NMR，以及电喷雾电离质谱法）以固态和溶液形式进行表征。的单晶X射线衍射分析1，3和4证实了二价阴离子的相应的配体的配位（ONO
• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] MÉTHODE DE MODULATION DE RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2017100644A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞中投入一定量的核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该量足以抑制肿瘤细胞的生长。