N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]异烟肼 | 796-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]异烟肼
• 中文别名: N'-[(2-羟基萘-1-基)亚甲基]异烟肼；2-羟基-1-萘醛异烟酰hydr
• 英文名称: N'-[(Z)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-naphthylaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-[(Z)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 796-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: WQSHHAVECQJKLX-ODLFYWEKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO(45mg/ml)；乙醇（10mg/ml加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

生物活性

AS8351 是一种 KDM5B 抑制剂，能够诱导和维持有活性的染色质标记，从而促进心肌细胞样细胞的产生。

靶点

KDM5B

体外研究

AS8351 能够通过与 α-酮戊二酸 (α-KG) 竞争铁 [Fe(II)] 来影响表观遗传修饰，从而抑制依赖于 α-KG 和铁作为辅助因子的 JmjC 域含组蛋白去甲基酶（JmjC-KDMs）活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]异烟肼 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93.9%的产率得到N-[2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide

  摘要：

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.960
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 水 为溶剂， 以89.1%的产率得到N'-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]异烟肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide

  摘要：

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.960

文献信息

• Methionine Aminopeptidase Inhibitors for Treating Infectious Diseases
  申请人：Olaleye Omonike Arike

  公开号：US20150141415A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods for treating an infectious disease in a subject in need thereof via administration of a therapeutically effective amount of compounds described herein. The methods may utilize particular compounds, for example, a quinoline, a hydrazone, a quinone, or a pyrimidine derivatives thereof or a pharmaceutical salts thereof.
• Formulations of Methionine Aminopeptidase Inhibitors for Treating Infectious Diseases
  申请人：Olaleye Omonike A.

  公开号：US20170304288A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided herein are formulations and co-solvent formulations and methods for treating an infectious disease utilizing the same. The formulations and co-solvent formulations may comprise a hydroxyquinoline analog or its pharmaceutically acceptable salt, a solvent and at least two surfactants. Also provided are methods of quantitating a hydroxyquinoline analog in a sample via chromatographic/spectrometric measurements.
• [EN] METHIONINE AMINOPEPTIDASE INHIBITORS FOR TREATING INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MÉTHIONINE AMINOPEPTIDASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：TEXAS SOUTHERN UNIVERSITY

  公开号：WO2015077057A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to methods for treating an infectious disease in a subject in need thereof via administration of a therapeutically effective amount of compounds described herein. The methods may utilize particular compounds, for example, a quinoline, a hydrazone, a quinone, or a pyrimidine derivatives thereof or a pharmaceutical salts thereof.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide
  作者：Asha B. Thomas、Rabindra K. Nanda、Lata P. Kothapalli、Avinash D. Deshpande

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.960

  日期：2011.12.20

  A series of isonicotinyl hydrazones and their 4-thiazolidinones have been synthesized by condensation of isonicotinic acid hydrazide with various aromatic aldehydes to yield Schiff's bases, followed by the cyclocondensation of Schiff's bases with 2-mercaptoacetic acid to yield their 4-thiazolidinones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical and spectral studies. All these compounds were evaluated for their invitro antimicrobial activity against a spectrum of non-resistant and resistant microbial organisms. These studies proved that compounds 5e,i against B. subtilis; 5e,f,h against B. anthracis; 5g,i against S. aureus showed good activity at lower concentrations. Compounds 5d-5i displayed significant activity against resistant strain of K. pneumonia with minimum inhibitory potency in the concentration range of 2-16 ug/ml.

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。