2-Hexenanilid | 1483-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hexenanilid
• 英文别名: CH3(CH2)2CH=CHCONHPh；hex-2-enanilide；Δ^α-Hexensaeure-anilid；Δ^β-Dihydrosorbinsaeure-anilid；Δ^α-Dihydrosorbinsaeure-anilid；Δ^β-Hexensaeure-anilid；β-Propyl-acrylsaeure-anilid；Hex-2-ensaeure-anilid；Hex-2-enanilid；N-phenylhex-2-enamide
• CAS: 1483-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: JPDYMCJJYVECJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexenanilid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 JoSPOphos 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称反向硼氢化反应的立体发散合成

  摘要：

  化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的控制是有机合成的中心主题。获得分子的全套立体异构体的能力将显着提高合成天然产物类似物和创建用于药物发现的手性化合物库的效率。尽管过去几十年在不对称合成领域取得了巨大进步，但在催化剂控制的反应中精确控制相对和绝对构型，从而产生多个立体中心仍然是一个重大的合成挑战。我们在这里报告了具有迄今为止无法实现的选择性的催化剂控制的硼氢化反应的发展。Rh 催化的 α, β-不饱和羰基化合物与频哪醇硼烷的硼氢化反应以高水平的区域-、非对映-、和对映选择性提供具有两个邻位立体中心的硼氢化产物。Through the appropriate choice of substrate geometry ( E or Z) and ligand enantiomer ( S or R), all the possible diastereoisomers are readily

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13520
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Hexenanilid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415

文献信息

• Thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids
  作者：Yawei Liu、Zhenzhen Lai、Pengkun Yang、Yuanqing Xu、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Minghua Lu、Haibo Chang、Tao Ding、Hao Xu

  DOI：10.1039/c7ra08956b

  日期：——

  A simple and practical thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides catalyzed by Nmm-based ionic liquids with a 1,2-propanediol group has been developed. All the α,β-unsaturated amides without substituents at the carbon end could smoothly react with sulfur-nucleophiles in water. Meanwhile for thio-Michael addition of α,β-unsaturated amides with substituents at the carbon end, the relevant product

  已经开发了一种简单实用的由带有1,2-丙二醇基团的Nmm基离子液体催化的α，β-不饱和酰胺硫代-迈克尔加成反应。所有在碳末端没有取代基的α，β-不饱和酰胺都可以与水中的亲硫试剂顺利反应。同时，对于在碳末端带有取代基的α，β-不饱和酰胺的硫代-迈克尔加成反应，也可在无溶剂条件下于55°C成功获得相关产物。此外，IL催化剂是可回收的并且可用于克级合成。
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung
  作者：A. E. Wilder Smith、Emil Hofstetter

  DOI：10.1002/hlca.19550380502

  日期：——

  The preparation and properties of further fatty acid anilides showing anaesthetic action are described and the relationship between chemical constitution and physiological effect is discussed. Two very active compounds having relatively low toxicities have been discovered, namely:-

  描述了具有麻醉作用的其他脂肪酸酐的制备和性质，并探讨了化学成分与生理作用之间的关系。已经发现了两种毒性相对较低的非常活泼的化合物，即：
• Synthesis of β,γ-unsaturated primary amides from α,β-unsaturated acids and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Marina Gogou、Maria Philippidou、Valentine Ragoussis、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.096

  日期：2011.8

  α,β-Unsaturated acids, through their acid chlorides, react with tritylamine in the presence of triethylamine under mild conditions, to afford in high yield and high regioselectivity the corresponding β,γ-unsaturated tritylamides. Detritylation with TFA generates quantitatively β,γ-unsaturated primary amides. An investigation of this deconjugative isomerization was performed.

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.017

  日期：2020.3

  In this work, an interesting procedure for the synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent has been developed. With palladium as the catalyst and XPhos as the ligand under carbon monoxide pressure, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Remarkably, this procedure also represents an example

  在这项工作中，从芳基叠氮化物和链烯基铝试剂合成α，β-不饱和酰胺的有趣方法已经被开发出来。以钯为催化剂，以XPhos为配体，在一氧化碳压力下，以良好的收率和良好的官能度耐受性分离出所需的α，β-不饱和酰胺。值得注意的是，该程序也代表了向异氰酸酯中添加有机金属试剂以合成α，β-不饱和酰胺的例子。
• Goldberg; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2353
  作者：Goldberg、Linstead

  DOI：——

  日期：——