N-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 866871-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1-phenyltriazole-4-carboxamide
• CAS: 866871-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• mdl: MFCD06404173
• 分子量: 306.367
• InChiKey: GGLJTZDMLKUPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• Organocatalytic 1,3-Dipolar Cyclo­addition Reaction of β-Keto Amides with Azides - Direct Access to 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazole-4-carb­oxamides
  作者：Xiao Zhou、Xianhong Xu、Kun Liu、Hua Gao、Wei Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201600157

  日期：2016.4

  Organocatalytic [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reactions of β-keto amides with azides catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) have been developed. This strategy generates 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxamides in high yields and regioselectivities at room temperature. The reaction conditions have been optimized, and the scope of the β-keto amide and azide have been investigated

  已开发出由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的 β-酮酰胺与叠氮化物的有机催化 [3+2] 1,3-偶极环加成反应。该策略在室温下以高产率和区域选择性生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑-4-甲酰胺。对反应条件进行了优化，并对β-酮酰胺和叠氮化物的适用范围进行了研究。还提出了反应机理。
• 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN105439967A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以乙酰乙酰胺和叠氮为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc33157h

  日期：——

  A catalytic and highly efficient Wolff's cyclocondensation of α-diazoketones with aromatic and aliphatic amines has been realized for the first time by utilizing the strategy of an intramolecular hydrogen bonding-activating carbonyl group. This approach successfully solved the challenging problem of poor condensation efficiency in Wolff 1,2,3-triazole synthesis, and constitutes a powerful method for the synthesis of highly functionalized 1,2,3-triazoles.

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。