5-Methyl-1,3-benzodithiol-2-thion | 54199-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1,3-benzodithiol-2-thion
• 英文别名: 5-methyl-1,3-benzodithiole-2-thione；5-methyl-2-thioxo-1,3-benzodithiole；5-methyl-benzo[1,3]dithiole-2-thione；5-methyl-benzo[1,3]dithiol-2-thione；5-Methyl-benzo[1,3]dithiol-2-thion；5-Methyl-2H-1,3-benzodithiole-2-thione
• CAS: 54199-61-0
• 化学式: C₈H₆S₃
• mdl: MFCD00465094
• 分子量: 198.334
• InChiKey: AAGYEYOKSMNSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1,3-benzodithiol-2-thion 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到5-Methyl-1,3-benzodithiol
  参考文献：
  名称：

  Jordis, Ulrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3401 - 3413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(3-甲基丁氧基)-1,3-苯并二硫醇 在 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-Methyl-1,3-benzodithiol-2-thion
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,3-benzodithiol-2-ylidenes with elemental sulfur and selenium: a convenient preparation of 2-thioxo- and 2-selenoxo-1,3-benzodithioles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81988-7

文献信息

• Über Benzdithiyliumfarbstoffe I
  作者：L. Soder、R. Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19590420538

  日期：——

  Ausgehend von Toluoldithiol werden einige ein fache 1,3-Benzdithiyliumsalze (1,3-Dithiahydrindeniumsalze) sowie das Bis-5-methyl-l,3-benzdithiylium-mono- und -trimethincyanin synthetisiert.

  从甲苯二硫醇开始，合成了一些简单的1,3-苯二噻吩鎓盐（1,3-二噻吩鎓鎓盐）和双-5-甲基-1,3-苯二噻吩鎓单-和三甲胺菁。
• Generation of 2-lithio-2-(methylthio)-1,3-benzodithioles, new carboxyl carbanion equivalents, and their application to the syntheses of unsymmetrical hexathioorthooxalates
  作者：Charles Allan Brown、Robert D. Miller、Charles M. Lindsay、Keith Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80082-4

  日期：1984.1

  by deprotonation of 2-(methyl-thio)-1,3-benzodithioles with n-butyllithium in THF; these anions are protonated (aqueous NH4Cl) or methylated (MeI) as expected, but undergo an unexpected, overall carbophilic addition reaction with cyclic trithiocarbonates to yield, after alkylation, unsymmetrical hexathioorthooxalates, compounds which have been difficult to prepare by traditional methods.

  通过在邻苯三硫代碳酸酯中进行甲基锂的巯基加成反应或在正丁基锂中通过2-（甲硫基）-1,3-苯并二硫醇的去质子化反应，很容易生成2-Lithio-2-（甲硫基）-1,3-苯并二硫醇。 THF; 这些阴离子已按预期质子化（NH 4 Cl水溶液）或甲基化（MeI），但与环状三硫代碳酸酯进行了意想不到的整体嗜碳加成反应，烷基化后生成不对称的六硫代原草酸酯，这些化合物难以通过传统方法制备。
• Directed lithiation of arenethiols
  作者：Keith Smith、Charles M. Lindsay、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/ja00184a040

  日期：1989.1

  treatment with electrophiles provides a convenient approach to ortho-substituted arenethiol derivatives. The reactions with tetraisopropylthiuram disulfide provide direct access to the corresponding o-phenylene trithiocarbonates. Double lithiation of 4-methoxybenzenethiol results in C-lithiation adjacent to the methoxy group rather than the thiolate residue, indicating that methoxy is a more powerfully ortho-directing

  苯硫醇、甲苯-4-硫醇和 3,5-二甲基苯硫醇在四甲基乙二胺中被正丁基锂双重锂化（在硫和碳上）。C-锂化发生在硫醇基团的邻位，随后用亲电试剂处理为邻位取代的芳硫醇衍生物提供了方便的方法。与四异丙基秋兰姆二硫化物的反应可直接获得相应的邻亚苯基三硫代碳酸酯。4-甲氧基苯硫醇的双锂化导致与甲氧基相邻的 C-锂化而不是硫醇盐残基，表明甲氧基是此类金属化反应中更强大的邻位取代基。3-甲氧基苯硫醇在甲氧基和硫醇盐基团之间锂化。
• Alkyl and aryl isothiocyanates as masked primary amines
  作者：Cheon-Gyu Cho、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92512-7

  日期：1992.6

  Primary and secondary (but not tertiary) alkyl as well as aryl isothiocyanates react rapidly with 4-methyl-1,2-benzenedithiol (1) in methanol at room temperature, releasing the corresponding amines in good yields. This mild and simple procedure for unmasking amines proceeds chemospecifically with isothiocyanates even in the presence of such normally electrophilic and reactive functionalities as carboxylate ester and N-alkylphthalimide.
• Tetramethyldibenzotetrathiafulvalene and asymmetric ethylenedithiodithiadiheterafulvalenes
  作者：L. M. Gol'denberg、M. Z. Aldoshina、K. N. Lyubovskaya、T. A. Chibisova、V. Ya. Rodionov、V. Yu. Khodorkovskii、O. Ya. Neiland

  DOI：10.1007/bf00953938

  日期：1985.9