dimethyl (2aR,3S,12R,12aS)-2a,3,12,12a-tetrahydro-3,12-methanocyclobuta[b]tetracene-1,2-dicarboxylate | 107426-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl (2aR,3S,12R,12aS)-2a,3,12,12a-tetrahydro-3,12-methanocyclobuta[b]tetracene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 107426-48-2
• 化学式: C₂₅H₂₀O₄
• 分子量: 384.431
• InChiKey: OUOVGRYECJKOMG-FXELSEDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2aR,3S,12R,12aS)-2a,3,12,12a-tetrahydro-3,12-methanocyclobuta[b]tetracene-1,2-dicarboxylate 、 四环庚烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到Dimethyl 1,4,4a,4c,5,14,14a,14c-octahydro-1,4:5,14-dimethanobenzo<3',4'>cyclobuta<1',2':3,4>cyclobuta<1,2-b>tetracene-4b,14b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2,3-Norbornadienoanthracene and its Application to the Synthesis of Anthracene Annellated Norbornenylogs

  摘要：

  报道了一种改进的目标化合物1的合成方法，该方法涉及1,4-萘醌3与环戊二烯的热环加成反应，随后将所得加合物4用锂铝氢化物处理，并在吡啶中与对甲基苯磺酰氯反应。化合物1能够提供多种苊基取代的诺式化合物的合成示例，通过铑催化的热环加成反应将二甲基乙炔二羧酸酯与1反应，随后将四环烯加成至所得加合物8，合成了化合物9。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31602
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-methanotetracene 、 丁炔二酸二甲酯 在 Ru(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到dimethyl (2aR,3S,12R,12aS)-2a,3,12,12a-tetrahydro-3,12-methanocyclobuta[b]tetracene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2,3-Norbornadienoanthracene and its Application to the Synthesis of Anthracene Annellated Norbornenylogs

  摘要：

  报道了一种改进的目标化合物1的合成方法，该方法涉及1,4-萘醌3与环戊二烯的热环加成反应，随后将所得加合物4用锂铝氢化物处理，并在吡啶中与对甲基苯磺酰氯反应。化合物1能够提供多种苊基取代的诺式化合物的合成示例，通过铑催化的热环加成反应将二甲基乙炔二羧酸酯与1反应，随后将四环烯加成至所得加合物8，合成了化合物9。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31602