2-amino-N’-(p-tolyl)benzohydrazide | 28561-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N’-(p-tolyl)benzohydrazide
• 英文别名: 2-amino-N'-(p-tolyl)benzohydrazide；N-<2-Aminobenzoyl>-4-tolylhydrazin；2-amino-N'-(4-methylphenyl)benzohydrazide
• CAS: 28561-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: MDGFOVMWWVNYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N’-(p-tolyl)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(p-tolyldiazenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的氧化反应，然后通过分子内氧化O–N / S–N键形成的底物控制的合成苯并异恶唑和苯并异噻唑衍生物

  摘要：

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02276
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对甲基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-amino-N’-(p-tolyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N'-芳基邻氨基苯甲酰肼的区域选择性布朗斯台德酸催化环丙烷醛的环化反应：四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮的多米诺结构。

  摘要：

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03170

文献信息

• Copper(I)-catalyzed synthesis of thienopyrazoloquinazolinone derivatives under ligand-free conditions
  作者：Wen-Ting Zhang、Dong-Sheng Chen、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2497-8

  日期：2016.8

  synthesized by reaction of 2-aminobenzohydrazide and 3-bromothiophene-2-carbaldehyde in good yields. The reaction includes subsequent condensation, cyclization, and CuBr-catalyzed Ullmann-type reaction under ligand-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过2-氨基苯甲酰肼与3-溴噻吩-2-的反应合成了一系列稠合的四环噻吩并[3'，2'：3,4]吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-6（4 H）-一衍生物。甲醛收率高。该反应包括随后的缩合，环化和在无配体的条件下CuBr催化的Ullmann型反应。 图形概要
• Iodine-catalyzed synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazide and 2-formylbenzoic acid in ionic liquids
  作者：Rong-Zhang Jin、Wen-Ting Zhang、Yu-Jing Zhou、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.101

  日期：2016.6

  A chemoselective reaction of 2-aminobenzohydrazides and 2-formylbenzoic acid is described for the synthesis of 5H-phthalazino[1,2-b]quinazoline and isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives in ionic liquids catalyzed by iodine. It is found that the type of the products depends on the steric effect in the reactant of 2-aminobenzohydrazides.

  2- aminobenzohydrazides和2-甲酰基苯甲酸甲化学选择性反应进行5的合成所述ħ -phthalazino [1,2 b ]喹唑啉和异吲哚基[2,1-一个在由碘催化的离子液体]喹唑啉衍生物。发现产物的类型取决于2-氨基苯并肼的反应物中的空间效应。
• The Chemo-selective Reaction of 2-Amino-<i>N′</i> -arylbenzohydrazide and Ketonic Acid Catalyzed by Iodine for the Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Jian-Quan Liu、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.3228

  日期：2018.8

  The chemo‐selective reaction of 2‐amino‐N′‐arylbenzohydrazide and ketonic acid catalyzed by iodine was used to synthesize various 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones efficiently. The use of levulinic acid furnished a series of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in high yields, while acetobutyric acid only afforded the quinazoline skeletons without forming the second pyridine ring

  碘催化2-氨基N'-芳基苯并肼与酮酸的化学选择性反应可有效合成各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。乙酰丙酸的使用可高收率地提供一系列2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2- a ]喹唑啉-1,5-二酮，而乙酰丁酸仅提供了喹唑啉骨架而未形成第二个吡啶戒指。使用醇代替离子液体作为溶剂，随后以一锅法对乙酰丁酸底物的羧基进行酯化反应。
• Iodine-catalyzed synthesis of fused tetracyclic pyridazino[6,1-b]pyrrolo[1,2-a]quinazolin-9(1H)-one derivatives via a tandem reaction
  作者：Wen-Ting Zhang、Wen-Wen Qiang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.018

  日期：2016.4

  presence of excess NaHCO3 is described. This is a tandem reaction to construct three new rings and a chiral quaternary carbon center in one-pot procedure. Two possible pathways in the formation of the second heterocycle are proposed, and they are confirmed by the key intermediates of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones which are selectively obtained via controlling the ratio of base.

  通过2-氨基苯甲酰肼与1,7-二氯庚烷反应合成哒嗪并[6,1- b ]吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-9（1 H）-一衍生物的简便且通用的方法描述了在过量的NaHCO 3存在下由碘催化的-4--1 。这是一种串联反应，只需一锅法即可构建三个新的环和一个手性季碳中心。提出了形成第二个杂环的两个可能途径，并通过吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-的关键中间体证实，这些中间体是通过控制碱的比例选择性地获得的。
• Copper-catalyzed synthesis of 1-amino-5-arylindazolo[3,2- b ]quinazolin-7(5 H )-ones via a ring-opening reaction of 4-halogenated isatin
  作者：Yong-Gang Ma、Chao Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.013

  日期：2016.7

  The domino reaction of 4-halogenated isatins and 2-amino-N′-arylbenzohydrazides catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3 is described. A possible reaction mechanism containing the consecutive condensation, cyclization, C–N bond Ullmann coupling, ring-opening and decarboxylation is put forward according to the control experiments. This procedure provides an efficient method for the synthesis of fused

  描述了CuI在Cs 2 CO 3存在下4-卤代靛红与2-氨基-N'-芳基苯并酰肼的多米诺反应。根据控制实验，提出了可能的反应机理，包括连续缩合，环化，C–N键乌尔曼偶合，开环和脱羧。该程序提供了一种高效合成高产率的稠合多环1-氨基-5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones衍生物的有效方法。