N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine | 69791-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-(2-nitrobenzylidene)benzo[d]thiazol-2-amine；benzothiazol-2-yl-(2-nitro-benzylidene)-amine；2-Benzothiazolamine, N-[(2-nitrophenyl)methylene]-；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 69791-42-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂S
• 分子量: 283.31
• InChiKey: JLMNXXYVTWVZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine 、 二苄基马来酸酯 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到dibenzyl 2-[(R)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-nitrophenyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的丙二酸亚胺的方酸酰胺催化的对映体选择性曼尼希反应†

  摘要：

  已经开发了一种有效的对映选择性曼尼奇反应，该亚胺带有一个由金鸡纳基方酸酰胺有机催化剂催化的丙二酸酯。该催化不对称反应在大多数情况下以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％）提供了含有杂环部分的β-氨基酯衍生物。在该反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有电子给体基团的亚胺具有更好的收率。

  DOI：

  10.1039/c3ra43260b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类似物：合成，表征，使用PM6和DFT进行MO计算，计算机模拟研究以及作为DHFR抑制剂和抗菌活性的体外抗疟药

  摘要：

  苯并噻唑类似物因其抗疟疾和微生物感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物剂和抗疟疾剂，我们在这里报告了苯并噻唑类似物（J 1-J 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。的体外抗微生物活性进行了研究抗致病性菌株; 通过DFT和PM6分子轨道计算对结果进行了解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。体外研究了抗疟活性。进一步评估了活性化合物J 1，J 2，J 3，J 5和J 6对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，进行了计算和体外研究，以检查其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.057

文献信息

• A novel approach towards design, synthesis and evaluation of some Schiff base analogues of 2-aminopyridine and 2-aminobezothiazole against hepatocellular carcinoma
  作者：Shinu Chacko、Subir Samanta

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.01.108

  日期：2017.5

  Hepatocellular carcinoma is the most common primary malignancy of the liver with poor prognosis. In this study novel, Schiff's bases of 2-aminopyridine (SSSC-26 to 31) and 2-aminobenzothiazole (SSSC-32 to 37) were designed, synthesised and evaluated for antioxidant potential using DPPH method, and anti-hepatocellular carcinoma property using diethylnitrosamine (DEN) induced hepatocellular carcinoma

  肝细胞癌是最常见的原发性肝恶性肿瘤。在本研究小说中，设计，合成并用DPPH方法合成2-氨基吡啶（SSSC-26至31）和2-氨基苯并噻唑（SSSC-32至37）的席夫碱，并使用二乙基亚硝胺评估其抗氧化潜力，并评估其对肝细胞癌的治疗作用。 （DEN）诱导的肝细胞癌大鼠模型。药物动力学研究，五项原则和毒性研究表明，所有铅均具有出色的内在质量和口服活性所必需的足够结构特征。还使用Schrodinger软件套件v8.5进行了所有化合物到检查点激酶1和血管内皮生长因子受体2的配体结合口袋中的分子对接研究，并显示了良好的Glide评分。基于对接得分和ADMET概况合成其他化合物。进行了1,1-二苯基-2-吡啶并肼（DPPH）的清除研究，结果表明SSSC-29（IC50-63.60）和SSSC-33（IC50-60.32）与之相比具有良好的抗氧化潜能抗坏血酸（IC50-55.27）。SSSC-33进一步评估了大鼠对二乙基亚硝胺（200mg
• Synthesis and biological evaluation of benzo[d]isothiazole, benzothiazole and thiazole Schiff bases
  作者：Paola Vicini、Athina Geronikaki、Matteo Incerti、Bernadetta Busonera、Graziella Poni、Carla Alba Cabras、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00493-0

  日期：2003.11

  Three new series of benzo[d]isothiazole, benzothiazole and thiazole Schiff bases were synthesized and tested in vitro with the aim of identifying novel lead compounds active against emergent and re-emergent human and cattle infectious diseases (AIDS, hepatitis B and C, tuberculosis. bovine viral diarrhoea) or against drug-resistant cancers (leukaemia, carcinoma, melanoma, MDR tumors) for which no definitive cure or efficacious vaccine is available at present. In particular, these compounds were evaluated in vitro against representatives of different virus classes, such as a HIV-1 (Retrovirus), a HBV (Hepadnavirus) and the single-stranded RNA(+) viruses Yellow fever virus (YFV) and Bovine viral diarrhoea virus (BVDV), both belonging to Flaviviridae. Title compounds were also tested against representatives of Gram-positive and Gram-negative bacteria (Staphylococcus aureus, Salmonella spp.), various atypic mycobacterial strains Mycobacterium fortuitom and Mycobacterium smegmatis), yeast (Candida albicans) and mould (Aspergillus fumigatus). None of the compounds showed antiviral or antimicrobial activity. The benzo[ci]isothiazole compounds showed a marked Cytotoxicity (CC50 = 4-9 muM) against the human CD4(+) lymphocytes (MT-4) that were used to support HIV-1 growth. For this reason, the most cytotoxic compounds of this series were evaluated for their antiproliferative activity against a panel of human cell lines derived from haematological and solid tumors. The results highlighted that all the benzo[d]isothiazole derivatives inhibited the growth of leukaemia cell lines, whereas only one of the above mentioned compounds (1e) showed antiproliferative activity against two solid tumor-derived cell lines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srivastava; Shukla, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 306 - 309
  作者：Srivastava、Shukla

  DOI：——

  日期：——
• Benzothiazole analogues: Synthesis, characterization, MO calculations with PM6 and DFT, in silico studies and in vitro antimalarial as DHFR inhibitors and antimicrobial activities
  作者：Sampark S. Thakkar、Parth Thakor、Arabinda Ray、Hiren Doshi、Vasudev R. Thakkar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.057

  日期：2017.10

  Benzothiazole analogues are of interest due to their potential activity against malarial and microbial infections. In search of suitable antimicrobial and antimalarial agents, we report here the synthesis, characterization and biological activities of benzothiazole analogues (J 1-J 10). The molecules were characterized by IR, Mass, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The in vitro antimicrobial

  苯并噻唑类似物因其抗疟疾和微生物感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物剂和抗疟疾剂，我们在这里报告了苯并噻唑类似物（J 1-J 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。的体外抗微生物活性进行了研究抗致病性菌株; 通过DFT和PM6分子轨道计算对结果进行了解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。体外研究了抗疟活性。进一步评估了活性化合物J 1，J 2，J 3，J 5和J 6对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，进行了计算和体外研究，以检查其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。
• Squaramide-catalysed enantionselective Mannich reaction of imines bearing a heterocycle with malonates
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3ra43260b

  日期：——

  An efficient enantioselective Mannich reaction of imines bearing a heterocycle with malonates catalysed by a cinchona-based squaramide organocatalyst has been developed. This catalytic asymmetric reaction afforded the β-amino ester derivatives containing a heterocycle moiety in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) in most cases. The imines with an electron-withdrawing

  已经开发了一种有效的对映选择性曼尼奇反应，该亚胺带有一个由金鸡纳基方酸酰胺有机催化剂催化的丙二酸酯。该催化不对称反应在大多数情况下以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％）提供了含有杂环部分的β-氨基酯衍生物。在该反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有电子给体基团的亚胺具有更好的收率。