5-(2-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione | 15887-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(3-nitrobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione；4,6-Dioxo-2,2-dimethyl-5-(2-nitro-benzyliden)-1,3-dioxan；2-Nitro-benzyliden-meldrumsaeure；2,2-Dimethyl-5-((2-nitrophenyl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15887-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: GQOZFMSUNUOFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,5,7-trioxaspiro<2.5>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of arylidene analogues of Meldrum’s acid as a new class of antimalarial and antioxidant agents

  摘要：

  A series of arylidene analogues of Meldrum's acid were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial and antioxidant activities for the first time. The influence of various physico-chemical parameters such as dielectric constant (epsilon), donor number (DN), acceptor number (AN), hydrogen bond donor (HBD), hydrogen bond acceptor (HBA), and solubilizing power of the solvents on Meldrum's acid anion generation and thus on promoting the Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with aryl aldehydes has been discussed. Five compounds 9l, 9m, 9n, 9r, and 9s were found to be most active against Plasmodium falciparum with IC(50) values in the range of 9.68-16.11 mu M. Compound 9l exhibited the most potent antimalarial activity (IC(50) 9.68 mu M). The compounds were also found to possess antioxidant activity when tested against DPPH and ABTS free radicals. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.033
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 邻硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到5-(2-nitrobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化吡喃酮的脱氢逆电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  首次报道了异丙基和异戊二烯基苯衍生物与缺电子二烯随后脱羧的有效脱氢逆电子需求 Diels-Alder 反应。亲双烯体和缺电子二烯的更广泛底物范围导致具有生物学价值的吡喃酮具有良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01197

文献信息

• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Bentonite Catalyzed an Efficient and Green Synthesis of Arylidene Meldrum's Acid Derivatives in Aqueous Media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Sayed Ali Ahmadi、Enayatollah Sheikhhosseini、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.2174/1570178617999200807155325

  日期：2021.7