dibenzyl α,α-difluoromethylphosphonothioate | 176724-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl α,α-difluoromethylphosphonothioate
• 英文别名: Difluoromethyl-bis(phenylmethoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；difluoromethyl-bis(phenylmethoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 176724-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂O₂PS
• 分子量: 328.319
• InChiKey: MYXIQNQYNYQGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl α,α-difluoromethylphosphonothioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于和普遍获得α，α-二氟亚甲基膦硫酸。新型化合物

  摘要：

  据报道由相应的膦酸酯9和Lawesson试剂的反应制备α，α-二氟甲基硫代磷酸二苄酯10。的治疗10与锂二异丙丙酰胺和各种亲电子的官能表明它的可能性。加合物的还原性脱苄基作用得到α，α-二氟亚甲基硫代膦酸酯的钠盐22，其在酸性处理后传递相应的酸4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00238-9
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 dibenzyl α,α-difluoromethylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  易于和普遍获得α，α-二氟亚甲基膦硫酸。新型化合物

  摘要：

  据报道由相应的膦酸酯9和Lawesson试剂的反应制备α，α-二氟甲基硫代磷酸二苄酯10。的治疗10与锂二异丙丙酰胺和各种亲电子的官能表明它的可能性。加合物的还原性脱苄基作用得到α，α-二氟亚甲基硫代膦酸酯的钠盐22，其在酸性处理后传递相应的酸4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00238-9

文献信息

• Efficient interconversion of α,α-difluoromethylenephosphonates and α,α-difluoromethylenephosphonothioates
  作者：Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00912-4

  日期：1996.7

  Treatment of dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonates 1 with Lawesson's reagent cleanly produces the corresponding dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonothioates 2. The reaction can be extended to dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphinates and to dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphine oxides. The reversed transformation (i.e. converting dialkyl 1,1-difluoromethylenephosphonothioates into dialkyl 1

  用Lawesson试剂处理二烷基1,1-二氟亚甲基膦酸酯1可以干净地产生相应的二烷基1,1-二氟亚甲基膦硫酸酯2。该反应可以扩展为1，1-二氟亚甲基次膦酸二烷基酯和1，1-二氟亚甲基次膦氧化物二烷基。反转变换（即转换的二烷基1,1- difluoromethylenephosphonothioates成二烷基1,1- difluoromethylenephosphonates）是最方便地通过使用双环氧乙烷达到7或全氟-顺式-2- Ñ丁基-3- Ñ -propyloxaziridine 8，并产生所希望的高产率的膦酸酯。讨论了这些转换的综合兴趣。