4-(o-chloro)benzoylthiosemicarbazide | 830-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-chloro)benzoylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(o-Chlorobenzoyl)-thiosemicarbazide；1-(2-chlorobenzoyl)thiosemicarbazide；N2-(2-chlorobenzoyl)thiosemicarbazide；1-<2-Chlor-benzoyl>-thiosemicarbazid；1-<2-Chlorbenzoyl>-3-thiosemicarbazid；2-[(2-Chlorophenyl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide；[(2-chlorobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 830-86-4
• 化学式: C₈H₈ClN₃OS
• 分子量: 229.69
• InChiKey: UIFYWABCNNFQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  27.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-chloro)benzoylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三氮杂s的合成及抗真菌活性

  摘要：

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440508
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(o-chloro)benzoylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。
• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。
• An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones
  作者：Madugula S. R. Murty、Mohana R. Katiki、Busam R. Rao、Sai S. Narayanan、Ruby J. Anto、Sudhreer K. Buddana、Reddy S. Prakasham、Bethala L. A. P. Devi、Rachapudi B. N. Prasad

  DOI：10.2174/1570180813666160125222334

  日期：2016.10.3

  A series of diethyl (3-((5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phos-phonates (7a–t) has been synthesized in excellent yields by coupling diethyl (3-bromopropyl)phosphonate and 5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-thiones employing an efficient, green and nonconventional heterogeneous SO3Hcarbon catalyst derived from glycerol. In addition, a facile and green approach for the esterification of carboxylic acids by utilizing glycerol-based solid acid catalyst has been reported. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, NMR and HRMS studies. These triazole derivatives were screened for their in vitro cytotoxicity using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetra-zolium bromide) assay against a panel of five different human cancer cell lines (HeLa: Cervix, A549: Lung, A375: Skin, MDA-MB-231: Breast and T98G: Brain). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against four bacterial strains: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and three fungal strains: Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aspergillus fumigatus. Preliminary results indicate that the compound 7f displayed maximum anticancer activity and the compounds 7d, 7e, 7f, 7m and 7q exhibited moderate antibacterial activity. The compounds 7g, 7h, 7o and 7p showed good antifungal activity with high inhibition zone diameter compared to the standard drug.

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。
• Synthesis of New S-alkylated-3-mercapto-1,2,4-triazole Derivatives Bearing Cyclic Amine Moiety as Potent Anticancer Agents
  作者：M. S.R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、Janapala Venkateswara Rao、L. R. Velatooru

  DOI：10.2174/157018012799129882

  日期：2012.3.1

  A series of 3-[3-[4-(Substituted)-1-cyclicamine]propyl]thio-5-substituted[1,2,4]triazoles (8a-j) were synthesized with good yields starting from corresponding carboxylic acids. The cytotoxicity studies of these derivatives were studied against five different human cancer cell lines. Three compounds had shown good anticancer activity. The triazole derivatives, 8i and 8j were most potent particularly against U937 and HL-60 cells. The cytotoxic potency of the compounds varied between the cell lines suggesting that a structural property of these compounds as possible determinants of their biological activity.

  一系列3-[3-[4-(取代)-1-环胺]丙基]硫-5-取代[1,2,4]三唑(8a-j)，从相应的羧酸出发，以良好的收率被合成。这些衍生物对五种不同的人类癌细胞系进行了细胞毒性研究。三种化合物显示出良好的抗癌活性。三唑衍生物，8i和8j，对U937和HL-60细胞尤其有效。化合物的细胞毒性效力在不同细胞系之间有所变化，这表明这些化合物的结构特性可能是其生物活性的可能决定因素。
• Efficient synthesis of antifungal active 9-substituted-3-aryl-5H,13aH-quinolino[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in ionic liquids
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.007

  日期：2011.8

  5,13-quinolino[3,2-][1,2,4]triazolo[4,3-][1,2,4]triazepines , are synthesized from 5-aryl-3,4-diamino-1,2,4-triazoles and 2-chloro-3-formylquinolines in ionic liquid as solvent under microwave heating as well as using oil-bath heating at 80°C. The products are obtained in the good to moderate yields and in high purity. These compounds have been screened for antifungal activity. The screening data indicate

  标题化合物，9-取代-3-芳基-5,13-喹啉基[3,2-][1,2,4]三唑并[4,3-][1,2,4]三氮杂卓，由 5 合成-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑和2-氯-3-甲酰基喹啉在作为溶剂的离子液体中在微波加热以及在80°C下使用油浴加热。所获得的产品具有良好至中等的产率和高纯度。这些化合物已经过抗真菌活性筛选。筛选数据表明，化合物 、 、 和 在 500μg 浓度和 1000μg 浓度下对 1000μg 浓度和物种显示出优异的活性，而这些化合物在两个浓度下对 和 物种显示出良好至中等的活性。此外，离子液体被发现可在至少连续三次循环中回收，这使得该过程具有成本效益和经济性，从而导致可回收性领域成为绿色化学最重要的特征之一。