(3S,4S)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-6-(pentafluoroethyl)-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4S)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-6-(pentafluoroethyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-pentafluoroethylchromene-(3S,4S)-epoxide；(1aS,7bS)-2,2-dimethyl-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• 化学式: C₁₃H₁₁F₅O₂
• 分子量: 294.221
• InChiKey: NFYGBRSKKMGGSC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 (3S,4S)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-6-(pentafluoroethyl)-2H-1-benzopyran 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81%的产率得到(3S,4R)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-(oxopiperidine-1-yl)-6-pentafluoroethyl-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）salen催化色烯手性环氧化反应中催化剂负载量和给体配体的影响：BRL 55834的合成

  摘要：

  在不存在供体配体的情况下，锰（III）salen催化的2，2-二甲基-6-五氟乙基亚甲基的环氧化反应速率和产物ee均取决于催化剂的负载量。异喹啉N-氧化物是最有效的供体配体，可提供高效环氧化反应，催化剂负载量为0.1-0.4 mol％。这些发现可以实现BRL 55834的简洁，廉价合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00683-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-pentafluoroethyl-2H-1-benzopyran 在 (S,S)-manganese(III) salen sodium hypochlorite 、 异喹啉-N-氧化物 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(3S,4S)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-6-(pentafluoroethyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）salen催化色烯手性环氧化反应中催化剂负载量和给体配体的影响：BRL 55834的合成

  摘要：

  在不存在供体配体的情况下，锰（III）salen催化的2，2-二甲基-6-五氟乙基亚甲基的环氧化反应速率和产物ee均取决于催化剂的负载量。异喹啉N-氧化物是最有效的供体配体，可提供高效环氧化反应，催化剂负载量为0.1-0.4 mol％。这些发现可以实现BRL 55834的简洁，廉价合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00683-1

文献信息

• PROCESS FOR EPOXIDISING PROCHIRAL OLEFINS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0741731B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY PURE FLUORINATED EPOXYCHROMANS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0626967B1

  公开（公告）日：2003-10-08
• Tetrahedron Letters. 1996, 37, 3895-3898
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The effect of catalyst loading and donor ligands in the Mn(III) salen catalysed chiral epoxidation of chromenes: Synthesis of BRL 55834
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Frances J.L. Finney、Graham R. Geen、Peter M. Kincey、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00683-1

  日期：1996.5

  In the absence of a donor ligand both the reaction rate and product e.e. of the manganese (III) salen catalysed epoxidation of 2,2-dimethyl-6-pentafluoroethylchromene were dependent on the catalyst loading. Isoquinoline N-oxide was the most effective donor ligand, affording highly efficient epoxidations with catalyst loadings of 0.1–0.4 mol%. These findings allowed the realisation of a concise, inexpensive

  在不存在供体配体的情况下，锰（III）salen催化的2，2-二甲基-6-五氟乙基亚甲基的环氧化反应速率和产物ee均取决于催化剂的负载量。异喹啉N-氧化物是最有效的供体配体，可提供高效环氧化反应，催化剂负载量为0.1-0.4 mol％。这些发现可以实现BRL 55834的简洁，廉价合成。