[(1S,8aR)-8a-methylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-3,2'-1,3-dithiolane]-1-yl]-trimethylsilane | 630130-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [(1S,8aR)-8a-methylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-3,2'-1,3-dithiolane]-1-yl]-trimethylsilane
• CAS: 630130-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₈S₂Si
• 分子量: 312.616
• InChiKey: VXGQABQOZZVOEG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,8aR)-8a-methylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-3,2'-1,3-dithiolane]-1-yl]-trimethylsilane 在 calcium 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 [(1aS,4S,4aR,8aR)-4a-methyl-1a,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtho[4,4a-b]oxiren-4-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅引导的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。甲基与亚甲基迁移

  摘要：

  研究了路易斯酸促进的两个在C-1或C-9上带有三甲基甲硅烷基（TMS）基团的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。当TMS和环氧乙烷基团在同一环上时，C-9亚甲基向C-5的迁移是主要的反应途径，而当甲基丙烯酸甲酯和环氧乙烷基团在不同的环上时，则仅发生甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.023
• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,9-hexahydro-naphthalin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(1S,8aR)-8a-methylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-3,2'-1,3-dithiolane]-1-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅引导的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。甲基与亚甲基迁移

  摘要：

  研究了路易斯酸促进的两个在C-1或C-9上带有三甲基甲硅烷基（TMS）基团的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。当TMS和环氧乙烷基团在同一环上时，C-9亚甲基向C-5的迁移是主要的反应途径，而当甲基丙烯酸甲酯和环氧乙烷基团在不同的环上时，则仅发生甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.023

文献信息

• Silicon-guided rearrangement of 10-methyl-4,5-epoxydecalins. Methyl versus methylene migration
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Ana M. Collado、Begoña Garcı́a、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.023

  日期：2003.10

  The Lewis acid-promoted rearrangement of two 10-methyl-4,5-epoxydecalins bearing a trimethylsilyl (TMS) group on C-1 or C-9 has been studied. Migration of the C-9 methylene group to C-5 is the major reaction pathway when the TMS and the oxirane groups are on the same ring while methyl migration results exclusively when they are on different rings.

  研究了路易斯酸促进的两个在C-1或C-9上带有三甲基甲硅烷基（TMS）基团的10-甲基-4,5-环氧十氢化萘的重排。当TMS和环氧乙烷基团在同一环上时，C-9亚甲基向C-5的迁移是主要的反应途径，而当甲基丙烯酸甲酯和环氧乙烷基团在不同的环上时，则仅发生甲基迁移。