3-ethoxy-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide | 87216-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 87216-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: JRJUHXUKKFESNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₄₂H₃₉O₃P 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化对环酮亚胺的对映选择性烯基化：多功能手性α，α-二取代的烯丙胺衍生物的合成

  摘要：

  通过使用简单的开链手性亚磷酸酯-烯烃配体，可以在室温下在温和条件下实现高对映体选择性的铑催化的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物型环状酮亚胺与各种乙烯基硼酸的烯基化反应。该方案提供了高效率（高达99％）和良好或优异ee（高达99％）的高效且实用的方法，可用于带有季立体中心的多功能α，α-二取代手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00651
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide 生成 3-ethoxy-4-phenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. J.;PIETRUSZKIEWICZ, A.;BOLHOFER, W. A.;LUMMA, W. ,, JR.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-phenyl-thiadiazoledioxides as gastric secretion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04567191A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Novel amino-phenyl-thiadiazoledioxides and related compounds and processes for preparing such compounds are disclosed. The compounds are useful for suppressing gastric acid secretions in mammals.

  揭示了一种新型氨基苯基噻二唑二氧化物及相关化合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物对于抑制哺乳动物的胃酸分泌是有用的。
• Simple Open-Chain Phosphite-Olefin as Ligand for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Enantioselective Access to gem-Diaryl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Yi Li、Yue-Na Yu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02403

  日期：2016.2.5

  exceptionally mild and user-friendly conditions using a H8-binol-derived phosphite-olefin ligand. The method is useful in offering efficient and convenient synthesis of enantioriched α,α-diaryl-α-amino acid amides and nitrogen-containing heterocycles. Furthermore, by taking advantage of the protocol, the first enantioselective synthesis of BACE1 inhibitor (R)-iminohydantoin has been accomplished.

  新型的基于开链手性亚磷酸酯的杂化烯烃配体已经开发出来，并用于Rh催化的1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物型环状酮亚胺的不对称芳基化反应中。在异常温和且用户友好的条件下，使用四氢呋喃反应可生成具有季铵盐的，含季碳的，二-二芳基取代的磺胺二氢嘧啶和4-乙氧基-2,3-二氢-1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物，具有出色的对映选择性。 H 8-联苯酚衍生的亚磷酸酯-烯烃配体。该方法可用于提供对映异构的α，α-二芳基-α-氨基酸酰胺和含氮杂环的有效和方便的合成。此外，通过利用该方案，已经完成了BACE1抑制剂（R）-亚氨基乙内酰脲的首次对映选择性合成。
• Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Hiroto Fujimoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3cc42071j

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronates to aryl-substituted cyclic ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of sulfamidates and sulfamides with high enantioselectivity (up to 99% ee).

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸酯与芳基取代的环酮亚胺进行了不对称加成，从而以高对映选择性（高达 99% ee）得到了高产率的氨基磺酸盐和氨基磺化物。
• Pietruszkiewicz, Adolph M.; Baldwin, John J.; Bolhofer, William A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 821 - 822
  作者：Pietruszkiewicz, Adolph M.、Baldwin, John J.、Bolhofer, William A.、Hoffman, Jacob M.、Lumma, William C.

  DOI：——

  日期：——
• US4567191A
  申请人：——

  公开号：US4567191A

  公开（公告）日：1986-01-28