(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylene diacetate | 30225-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylene diacetate
• 英文别名: [Acetyloxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 30225-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: YHHNUFNXHMNCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylene diacetate 在 水 、 四氟化钛 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  卤化钛（IV）催化双价双乙酸酯的轻度和化学选择性合成及脱保护

  摘要：

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218849
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-phenyl-benzimidoyl chloride 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 (3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 322,324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Silica-bonded Propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic Acid as a Recyclable Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates
  作者：Maryam Nouri Sefat、Abdolah Deris、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/cjoc.201180403

  日期：2011.11

  simple and efficient procedure for the preparation of silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid (SPDTSA) by reaction of 3‐diethylenetriamine‐propylsilica (DTPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1‐diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。
• Nickel boride mediated chemoselective deprotection of 1,1-diacetates to aldehydes and deprotection with concomitant reduction to alcohols at ambient temperature
  作者：Gaurav Bartwal、Mohit Saroha、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2017.1390687

  日期：2018.1.2

  aldehydes as well as deprotected and concomitantly reduced to the corresponding alcohols in high yields at ambient temperature with nickel boride generated in situ using different molar ratios of sodium borohydride and nickel (II) chloride in methanol at room temperature. Deprotection and reduction of a variety of aromatic, aliphatic and heterocyclic acylals have been achieved efficiently. Mild reaction conditions

  摘要 使用不同摩尔比的硼氢化钠和硼化镍原位生成硼化镍，多种 1,1-二乙酸盐已被化学选择性和有效地脱保护为相应的醛，并在环境温度下以高产率脱保护并伴随还原为相应的醇。室温下在甲醇中的氯化镍 (II)。已经有效地实现了各种芳香族、脂肪族和杂环酰基的脱保护和还原。温和的反应条件、易于处理、高产率和化学选择性证明了这种新方法的有效性。图形概要
• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗
• Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates from Aldehydes Using Anhydrous Cobalt(II) Bromide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Gangadhar A. Meshram、Vishvanath D. Patil

  DOI：10.1080/00397910902985499

  日期：2010.1.14

  mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates (acylals) from aldehydes catalyzed in the presence of a catalytic amount (0.1 mmol) of anhydrous cobalt(II) bromide under solvent-free conditions. The remarkable selectivity under mild and neutral conditions, excellent yields, short reaction time, and easily available and inexpensive catalyst are important

  已开发出一种温和有效的方法，用于在无溶剂条件下，在催化量 (0.1 mmol) 无水溴化钴 (II) 存在下催化醛类化学选择性制备 1,1-二乙酸酯（酰基）。在温和和中性条件下显着的选择性、优异的收率、反应时间短以及易于获得且廉价的催化剂是该方法的重要特征。
• Tungstosulfonic acid as an efficient solid acid catalyst for acylal synthesis for the protection of the aldehydic carbonyl group
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Yu Na Kim、Il Kim

  DOI：10.1039/c5nj02697k

  日期：——

  Tungstosulfonic acid (TSA) has been found to be an efficient solid acid catalyst for the protection of aldehydic carbonyl groups by geminal diacetate (acylal) formation following the nucleophilic addition of acetic anhydride under neat conditions as well as in a solvent. The TSA catalyst is fully characterized by infrared spectroscopy, wide-angle X-ray scattering analysis, and scanning electron microscopy

  钨磺酸（TSA）被发现是在纯净条件下以及在溶剂中亲核加成乙酸酐后通过双乙酸双酯（酰基）的形成来保护醛羰基的有效固体酸催化剂。TSA催化剂的特征在于红外光谱，广角X射线散射分析以及具有能量色散X射线光谱的扫描电子显微镜。在相似的条件下，也已经研究了将酰基脱保护为相应的醛。该催化剂可以重复使用七次而不会显着降低活性。此外，无需色谱分离即可获得所需的产物。该方法是在酮存在下对醛进行化学选择性保护的绿色方法。