rac-3-hydroxy-4-chlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide | 20688-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: rac-3-hydroxy-4-chlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: trans-3-chloro-4-dihydroxythiolane 1,1-dioxide；trans-3-hydroxy-4-chlorosulfolane；4-Chlorothiolan-3-ol 1,1-dioxide；(+/-)-trans-4-chloro-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3-ol；(+/-)-trans-4-Chlor-1,1-dioxo-tetrahydro-1λE6-thiophen-3-ol；(3S,4R)-4-chloro-1,1-dioxothiolan-3-ol
• CAS: 20688-38-4；49592-61-2；60696-38-0
• 化学式: C₄H₇ClO₃S
• 分子量: 170.617
• InChiKey: OIPVZGSYIJYEGU-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-hydroxy-4-chlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二氢噻吩-3-醇 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1509,1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到rac-3-hydroxy-4-chlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-17 nuclear magnetic resonance spectral investigation of 3-alkoxy-trans-3,4-disubstituted-thiolane 1,1-dioxides and related compounds

  摘要：

  AbstractThe 17O NMR spectra of 3‐alkoxythiolane 1,1‐dioxides indicate that the sulfonyl oxygens are diastereotopic but their chemical shift differences are essentially independent of the structure of the alkyl group in the alkoxy moiety. Eu(fod)3 enhances the 17O chemical shift differences between the diastereotopic sulfonyl oxygens in 3‐isopropoxythiolane 1,1‐dioxide and shifts both oxygens upfield. α,β‐Unsaturation deshields the sulfonyl oxygens in both five‐ and six‐membered rings.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270221203

文献信息

• The reactivity, as electrogenerated bases, of chiral and achiral phenazine radical-anions, including application in asymmetric deprotonation
  作者：A. Mateo Alonso、Roberto Horcajada、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b506309d

  日期：——

  Radical-anions, electrochemically generated in aprotic solvent from C(2) symmetric homochiral phenazine derivatives, act as chiral electrogenerated bases (EGBs) in the desymmetrisation by selective deprotonation of a prochiral epoxide (3,4-epoxy-2,3,4,5-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide); the anion produced is trapped by mesitoic anhydride. The phenazines may be recovered in high yield by air oxidation

  从C（2）对称同手性吩嗪衍生物在质子惰性溶剂中电化学生成的自由基阴离子，通过手性前环氧化物的选择性去质子化作用，在去对称化中作为手性电生成碱（EGBs）（3,4-epoxy-2,3,4， 5-四氢噻吩-1,1-二氧化物）; 所产生的阴离子被mesitoic酸酐捕获。吩嗪可以通过空气氧化以高收率回收。对映体过量适度（8-34％），但这是我们所知，这种立体选择性电化学引发的去质子化的首次证明。吩嗪自由基阴离子作为EGB的反应性也已通过测量质子转移速率进行了探索。发现前手性环氧化物具有与甲基三苯基phosph阳离子相似的动力学酸度。
• Carbomethoxylation of epichlorohydrin with cobalt carbonyl and glycidyltrimethylammonium halide co-catalysts. New synthesis of alkali-sensitive epoxides
  作者：James D. McClure

  DOI：10.1021/jo01287a038

  日期：1967.12
• A study of the conditions of the formation of the cis and trans isomers of N-substituted 4-aminothiolan-3-ol 1,1-dioxides
  作者：T. �. Bezmenova、P. G. Dul'nev、M. V. Rybakova

  DOI：10.1007/bf00552774

  日期：1980.4
• Prochazka; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2278,2281
  作者：Prochazka、Horak

  DOI：——

  日期：——
• Notes: Epoxidation of Butadiene Sulfone
  作者：Wayne Sorenson

  DOI：10.1021/jo01093a612

  日期：1959.11