terephthaloyl dicyanide | 64985-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: terephthaloyl dicyanide
• 英文别名: terephthaloyl cyanide；Terephthaloyl-cyanid；Terephthalic acid dicyanide；benzene-1,4-dicarbonyl cyanide
• CAS: 64985-89-3
• 化学式: C₁₀H₄N₂O₂
• 分子量: 184.154
• InChiKey: DSEYQDSKEUBYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terephthaloyl dicyanide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷
  参考文献：
  名称：

  7,7,8,8-四氰基喹二甲烷及其衍生物的制备

  摘要：

  在吡啶存在下对苯二甲酰氯与氰基三甲基硅烷反应得到 1,4-双（二氰基三甲基甲硅烷氧基甲基）苯，用 POCl3-吡啶处理得到四氰基醌二甲烷（TCNQ）及其二氯化物。类似地，2,5-二甲基-TCNQ 和2-溴-TCNQ 由相应的对苯二甲酰氯制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.689
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-phenylene)bis<(trimethylsiloxy)acetonitrile> 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到terephthaloyl dicyanide
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• A Controllable Synthesis of Homoallyl Ketones and Multiply Substituted Cyclopentadienes by Direct Insertion of Aroyl Cyanides to Zirconacyclopentenes
  作者：Shaolin Zhou、Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo050152i

  日期：2005.5.1

  reaction of aroyl cyanides with zirconacyclopentenes was achieved cleanly under controlled reaction conditions. This methodology provided an extremely efficient, one-pot, and high-yield route for the synthesis of homoallyl ketones when the reaction was carried out at −50 °C. Trapping of the zirconium intermediate by a variety of electrophiles afforded functionalized homoallyl ketones. Remarkably, the

  芳酰氰化物与氧化锆环戊烯的直接反应在控制的反应条件下干净利落地实现。当反应在-50°C下进行时，该方法为合成烯丙基酮提供了一种极其高效，一锅又高产的路线。用各种亲电试剂捕集锆中间体可得到官能化的均烯丙基酮。值得注意的是，插入反应发生时具有完全的化学选择性，这意味着Zr-sp 3碳键优先反应，这与铜介导的氧化锆环的精制不同。令人惊讶地，当反应在室温下进行时，容易以高收率形成1,2,3-三取代的环戊二烯衍生物。还描述了锆碳环戊烷与酰基氰的直接插入反应。当使用双环氧化锆环戊烷时，以高的立体选择性获得环戊醇衍生物。
• New Approaches to Tetracyanoquinodimethane
  作者：Shunro Yamaguchi、Kazuyuki Miyamoto、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3036

  日期：1989.9

  New synthetic methods of tetracyanoquinodimethane from terephthaloyl dichloride were presented. Conversion of terephthaloyl dichloride to 1,4-bis(dicyanobenzoyloxymethyl)benzene, followed by debenzoyloxylation and succeessive oxidation afforded TCNQ.

  介绍了从对苯二甲酰氯合成四氰基二甲烷的新方法。将对苯二甲酰二氯转化为 1,4-双（二氰基苯甲酰氧基甲基）苯，然后进行去苯甲酰氧基化和连续氧化，就得到了 TCNQ。
• Process for the preparation of acyl cyanide compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04143068A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Acyl cyanides of the formula ##STR1## wherein R is alkyl or substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms, or cyano-carbonyl substituted alkyl, i.e., containing another ##STR2## group, cycloalkyl or substituted cycloalkyl with 3 to 12 carbon atoms or aryl or substituted aryl or represents an optionally substituted 5-membered or 6-membered heterocyclic radical which can additionally also be fused with a benzene ring, Are made by reacting the corresponding acid halide with an alkali metal cyanide or anhydrous hydrocyanic acid in the presence of a heavy metal cyanide and optionally in the presence of a diluent, at a temperature of between 100.degree. C. and 300.degree. C.

  式为##STR1##的酰基氰化物，其中R为具有1至8个碳原子的烷基或取代烷基，或者是含有另一个##STR2##基团的氰羰基取代烷基，环烷基或取代环烷基，其具有3至12个碳原子或芳基或取代芳基，或代表一种可选择取代的5-成员或6-成员杂环基团，该基团还可以与苯环融合，通过在重金属氰化物存在下，可选地在稀释剂存在下，将相应的酸卤与碱金属氰化物或无水氢氰酸反应，在100°C至300°C的温度下制备。
• Squarephaneic Tetraanhydride: A Conjugated Square‐Shaped Cyclophane for the Synthesis of Porous Organic Materials**
  作者：Simon Eder、Bowen Ding、Daisy B. Thornton、Darlene Sammut、Andrew J. P. White、Felix Plasser、Ifan E. L. Stephens、Martin Heeney、Stefano Mezzavilla、Florian Glöcklhofer

  DOI：10.1002/anie.202212623

  日期：2022.11.25

  A unique new member of the family of aromatic carboxylic anhydride building blocks—a conjugated square-shaped cyclophane with four anhydride groups—is presented. The building block can be obtained in a three-step synthesis and functionalised efficiently to give materials with highly interesting properties ranging from high degrees of porosity to excellent electrochemical properties, as shown by the

  芳香族羧酸酐结构单元家族的一个独特的新成员——具有四个酸酐基团的共轭方形环烷——被提出。该结构单元可以通过三步合成获得，并有效地功能化，从而赋予材料具有非常有趣的性能，从高孔隙率到优异的电化学性能，如转化为酰亚胺和羧酸盐所示。