1,6-二氨基吩嗪 | 16582-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,6-二氨基吩嗪
• 英文名称: 1,6-diaminophenazine
• 英文别名: phenazine-1,6-diamine；phenazine-1,6-diyldiamine；Phenazin-1,6-diyldiamin；1,5-Diamino-phenazin；1,6-Diaminophenazin
• CAS: 16582-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: FKTKBFVVAFESPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氨基吩嗪 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,13-diethyl-2,13-diaza-1(1,6)-(phenazina)cyclotridecaphane
  参考文献：
  名称：

  吩嗪衍生物的合成用作电化学生成的碱的前体。

  摘要：

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b506295k
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二硝基吩嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1,6-二氨基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  吩嗪衍生物的合成用作电化学生成的碱的前体。

  摘要：

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b506295k

文献信息

• Tetraazaarenes by the ceramidonine approach
  作者：Parantap Sarkar、Ie-Rang Jeon、Fabien Durola、Harald Bock

  DOI：10.1039/c2nj21033a

  日期：——

  The synthesis of extended heteroarenesvia the acid-promoted dehydrocyclisation of arylamino-anthraquinones is examined as an approach to highly conjugated electron-acceptor materials and eventually to heterographene nanoribbons. Whilst the latter perspective is found to remain challenging, the former is exemplified by the synthesis of extended tetraazaheterocycles bearing solubilising alkyl substituents.

  通过酸催化的脱环化反应合成扩展的杂芳烃，被作为一种高共轭电子受体材料的途径，最终导向异石墨烯纳米带。尽管后者的视角仍被认为具有挑战性，但前者的例子则是合成带有溶解性烷基取代基的扩展四氮杂环。
• Otomasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 77,80
  作者：Otomasu

  DOI：——

  日期：——
• Maffei; Aymon, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 667,672
  作者：Maffei、Aymon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phenazine derivatives for use as precursors to electrochemically generated bases
  作者：A. Mateo Alonso、Roberto Horcajada、Helen J. Groombridge、Reshma Chudasama (née Mandalia)、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b506295k

  日期：——

  1,6-Disubstituted phenazine derivatives for use as precursors to electrochemically generated bases have been synthesized from readily available starting materials. Reaction of 1,6-dihydroxyphenazine with 1,10-diododecane, 1,11-diiodo-3,6,9-trioxaundecane or (R,R)-(-)-1,2-bis(3-iodopropoxy)cyclohexane gave planar chiral phenazinophanes containing ether-linked bridges; molecular structures of all these

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。

表征谱图