benzyl (3-aminopropyl)(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)carbamate | 156743-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-aminopropyl)(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: di-N,N'-Z-<3-(N-aminopropyl)>-1,3-propanediamine；N⁴,N⁷-dibenzyloxycarbonylnorspermidine；benzyl N-(3-aminopropyl)-N-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamate
• CAS: 156743-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄
• 分子量: 399.49
• InChiKey: MTSXWZGYYRXAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-aminopropyl)(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)carbamate 在 劳森试剂 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl N-[(4S)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[3-[phenylmethoxycarbonyl-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]propylamino]-5-sulfanylidenepentyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Polyamine and Polyamine Amide Voltage-Sensitive Calcium Channel Blockers: FTX-3.3 and sFTX-3.3

  摘要：

  标题：摘要

  本文描述了FTX-3.3和sFTX-3.3，电压敏感性钙通道阻滞剂的高效合成方法。这些改性聚胺是从选择性保护的聚胺制备而成，并在实际规模上进行了纯化。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb07118.x
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (3-aminopropyl)(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Polyamine and Polyamine Amide Voltage-Sensitive Calcium Channel Blockers: FTX-3.3 and sFTX-3.3

  摘要：

  标题：摘要

  本文描述了FTX-3.3和sFTX-3.3，电压敏感性钙通道阻滞剂的高效合成方法。这些改性聚胺是从选择性保护的聚胺制备而成，并在实际规模上进行了纯化。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb07118.x

文献信息

• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Spermidine and Norspermidine Derivatives
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Michał Radowski、Zbigniew Czajgucki

  DOI：10.1081/scc-200054211

  日期：2005.4.1

  Abstract Several orthogonally protected spermidine and norspermidine derivatives have been synthesized via cyanoethylation of monoprotected 1,4‐butanediamine (putrescine) or 1,3‐propanediamine followed by protection of their secondary amino groups and final reduction of the nitriles with lithium aluminum hydride in etheral solution at 0°C, thus affording protected norspermidine or spermidine that may

  摘要 通过单保护的 1,4-丁二胺（腐胺）或 1,3-丙二胺的氰乙基化，然后保护它们的仲氨基，最后在醚溶液中用氢化铝锂还原腈类，合成了几种正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物。在0°C，从而提供可用于合成多胺酰胺或可进一步官能化的受保护的去甲精胺或亚精胺。
• Achieving selectivity for copper over zinc with luminescent terbium probes bearing phenanthridine antennas
  作者：S. M. Harris、K. Srivastava、A. B. League、K. E. Ziebarth、V. C. Pierre

  DOI：10.1039/c7dt04203e

  日期：——

  A family of terbium probes was synthesized and evaluated for the luminescence detection of copper and zinc in water at neutral pH. Each probe incorporates a terbium ion chelated by a macrocyclic polyaminocarboxylate and conjugated to either one, two, or three phenanthridine antennas via a diamine linker. All three probes, Tb-1Phen, Tb-2Phen, and Tb-3Phen, exhibit similar responses toward copper and

  合成了family探针家族，并评估了其在中性pH值下水中铜和锌的发光检测。每个探针都掺入ion离子，by离子被大环聚氨基羧酸盐螯合，并通过二胺接头与一个，两个或三个菲啶天线偶联。Tb-1Phen，Tb-2Phen和Tb-3Phen这三种探针对铜和锌的反应都相似。在每种情况下，结合Cu I或Cu II时，以center为中心的随时间变化的磷光都会降低，但添加Zn II时则不会降低。Tb-2Phen的磷光也不受其他金属离子的显着影响，包括Mg II，Ca II，Mn II，FeII，Ni II，Cd II和Hg II。另一方面，Tb-1Phen对Mn II，Fe II和Ni II的反应较弱。通过与Cu I和Cu II的竞争实验进一步证实了每种探针对Zn II的亲和力不足。值得注意的是，尽管每个探针的以-为中心的发射在铜配位时被淬灭，但是以菲啶为中心的发光发射却没有。这样，每个探针都用作比例探针
• (POLY) AMINOACETAMIDE DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR APPLICATIONS IN THERAPEUTICS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：IMBERT Thierry

  公开号：US20110053967A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to novel podophyllotoxin derivatives substituted in the 4-position by a substituted (poly)aminoalkylaminoacetamide chain, to their process of preparation and to their use as medicament as anticancer agents.

  本发明涉及一种新颖的Podophyllotoxin衍生物，其在4位被取代为一种取代（聚）氨基烷基氨乙酰胺链，以及它们的制备过程和它们作为抗癌药物的用途。
• Total syntheses of polyamine amides PhTX-4.3.3 and PhTX-3.4.3: Reductive alkylation is a rapid, practical route to philanthotoxins
  作者：Eduardo Moya、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01996-u

  日期：1995.12

  Reductive alkylation allows a rapid and practical entry to the polyamine amide wasp toxin philanthotoxin-4.3.3. Philanthotoxin-3.4.3 has been prepared, in two steps, by the monoacylation of spermine. These polyamine amides are selective molecular pharmacological tools for cation channels gated by glutamic acid and acetylcholine, and may have potential as neuroprotective agents.
• Practical synthesis of the putative polyamine spider toxin FTX: a proposed blocker of voltage-sensitive calcium channels
  作者：Ian S. Blagbrough、Eduardo Moya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73048-6

  日期：1994.3

  FTX (FTX-3.3), a putative polyamine toxin from American funnel-web spiders, has been synthesized from tri-CBZ-L-arginine. Raney nickel mediated desulfurization of a thioamide, generated selectively with Lawesson's reagent in the presence of the benzyloxycarbamates, allowed ready access to the S-enantiomer. The synthetic sample with the claimed structure for FTX-3.3 differs spectroscopically from the data published for the isolated toxin. The published structure requires a reappraisal of the spectroscopic data.