1,3-bis-(2,4-dibromo-phenyl)-triazene | 195138-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(2,4-dibromo-phenyl)-triazene
• 英文别名: 1,3-Bis-(2,4-dibrom-phenyl)-triazen；2.4.2'.4'-Tetrabrom-diazoaminobenzol；1,3-Bis(2,4-dibromophenyl)triazene；2,4-dibromo-N-[(2,4-dibromophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 195138-45-5
• 化学式: C₁₂H₇Br₄N₃
• 分子量: 512.824
• InChiKey: NVWIARNJSXUXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1,3-bis-(2,4-dibromo-phenyl)-triazene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  Montagne; van Charante, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1912, vol. 31, p. 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 在 SHNC 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以89%的产率得到1,3-bis-(2,4-dibromo-phenyl)-triazene
  参考文献：
  名称：

  用六硝基钴酸钠（III）亚硝化。

  摘要：

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。

  DOI：

  10.1021/jo9703820

文献信息

• Griess, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1862, vol. 121, p. 264
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Bis(2,4-dibromophenyl)triazene
  作者：Manfredo Hörner、Ivan C. Casagrande、Jairo Bordinhao、Cäcilia M. Mössmer

  DOI：10.1107/s0108270102001683

  日期：2002.3.15

  The crystal structure of the title compound, C12H7Br4N3, shows that the stereochemistry about the N=N double bond of the N=N-N(H) moiety is trans. The whole molecule deviates slightly from planarity (r.m.s. deviation 0.164 Angstrom). While one of the aryl substituents is almost coplanar with the triazene chain, weak intermolecular Br...C contacts cause the second aryl substituent to deviate by an angle of 9.1 (8)degrees from the plane defined by the N=N-N group. Weak intermolecular N-H...Br interactions between molecules related by the diagonal glide plane give rise to chains, which are stacked along the [100] crystallographic direction. An unequal distribution of double-bond character between the N atoms suggests a delocalization of pi electrons over the diazoamino group and the adjacent aryl groups.