1-azido-2,4-dibromobenzene | 74308-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,4-dibromobenzene
• CAS: 74308-31-9
• 化学式: C₆H₃Br₂N₃
• 分子量: 276.918
• InChiKey: PNFFQZGQSSKAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,4-dibromobenzene 以 萘烷 为溶剂， 以47%的产率得到2,4-二溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Dickson, Noel J.; Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 1, p. 91 - 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94 %的产率得到1-azido-2,4-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物通过将 RNF168 拴系到 SQSTM1/P62 表现出抗肿瘤活性

  摘要：

  喹唑啉及其衍生物在潜在抗肿瘤药物的开发中备受关注。在这里，我们在 C6 位合成了一系列喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中的细胞毒活性。我们发现化合物5a对 HCT-116 细胞的细胞毒性最强（IC 50 , 0.36 μM）。目标分析发现5a直接与自噬相关蛋白 SQSTM1/P62 和 E3 连接酶 RNF168 结合，促进它们的相互作用。一致地，5a处理诱导 RNF168 介导的 H2A 泛素化减少并损害同源重组介导的 DNA 修复，从而增加 HCT-116 对 X 射线辐射的敏感性。而且，5a以剂量依赖性方式抑制小鼠异种移植肿瘤的生长。总之，基于其促进 P62/RNF168 相互作用的作用，喹唑啉5a的 1,2,3-三唑衍生物可用作肿瘤治​​疗的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00432

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source
  作者：Qing Yang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/hlca.201100256

  日期：2012.3

  monosubstituted 1‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles was achieved in a one‐pot reaction from arylboronic acids and prop‐2‐ynoic acid or calcium acetylide (=calcium carbide), respectively, as a source of acetylene, with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 1, Table 2). The reaction conditions were successfully applied to arylboronic acids, including analogs with various functionalities. Unexpectedly

  单取代的1-芳基-1 H 1,2,3-三唑的合成是通过一锅法反应分别由芳基硼酸和prop-2-壬酸或乙炔化钙（=碳化钙）作为来源乙炔，收率从中等到优异（方案1，表2）。反应条件已成功应用于芳基硼酸，包括具有各种功能的类似物。出乎意料的是，1,2,3-三唑部分促进了区域选择性加氢脱溴（方案2）。
• A reliable one-pot synthesis of aryl azides from aryl amines using organotin azides as effective and recoverable reagents
  作者：Leonela Godoy Prieto、Marcos J. Lo Fiego、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.037

  日期：2017.2

  procedure based on the one-pot diazotization-azidodediazoniation of aromatic amines is described. A wide range of aryl azides are obtained in moderate to high yields by using tributyltin azide as an effective and reusable azide source in the presence of p-toluenesulfonic acid at room temperature. The method was also successfully applied employing an insoluble polymer-supported organotin azide.

  描述了基于芳族胺的一锅重氮化-叠氮重氮化的温和且高效的方法。在室温下，在对甲苯磺酸的存在下，通过使用三丁基叠氮化锡作为有效且可重复使用的叠氮化物来源，可以中等至高收率获得各种芳基叠氮化物。该方法还成功地应用了不溶性聚合物负载的有机锡叠氮化物。
• Making endo-cyclizations favorable again: a conceptually new synthetic approach to benzotriazoles <i>via</i> azide group directed lithiation/cyclization of 2-azidoaryl bromides
  作者：Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Igor V. Alabugin、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c9ob00615j

  日期：——

  in aryl azides containing several bromine atoms. Furthermore, (2-bromophenyl)diazomethane undergoes similar cyclization to give an indazole. Thus, cyclizations of aryl lithiums containing an ortho–X = Y = Z group emerge as a new general approach for the synthesis of aromatic heterocycles. DFT computations suggested that the observed endo-selectivity applies to the anionic cyclizations of other functionalities

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat
• Iron-catalyzed bromination of aryl azides by N-bromosuccinimide: Efficient method for the synthesis of brominated aryl azides
  作者：Hui Jin、Zhen Dong Huang、Chun Xiang Kuang、Xiao Kun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.024

  日期：2011.3

  An efficient and mild protocol for bromination of aryl azides with N-bromosuccinimide (NBS) under FeCl3 catalysis in 1,2-dichloroethane was developed. It is proved to be an efficient method for obtaining brominated aryl azides.

  开发了一种高效，温和的方案，用于在1,2-二氯乙烷中的FeCl 3催化下用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化芳基叠氮化物。事实证明，这是获得溴化芳基叠氮化物的有效方法。
• Design, synthesis, and antimicrobial evaluation of novel 10-Undecenoic acid-based lipidic triazoles
  作者：B. Gandhi、K. Greeshma、Durga Prasad Ruvulapalli、Shiva Shanker Kaki

  DOI：10.1007/s00044-022-02940-9

  日期：2022.9

  designed and synthesized in the present study. 10-Undecenoic acid on treatment with propargyl bromide yielded the corresponding ester which was reacted with different aryl azides to obtain the novel triazoles. The synthesized compounds were characterized by NMR, IR, and mass spectral data. The synthesized lipidic triazole compounds were studied for the antibacterial and antifungal activities against Ralstonia

  本研究设计并合成了一系列新型 10-十一碳烯酸基三唑衍生物。10-十一碳烯酸用炔丙基溴处理得到相应的酯，该酯与不同的芳基叠氮化物反应得到新型三唑。通过NMR、IR和质谱数据对合成的化合物进行表征。研究了合成的三唑类化合物分别对青枯菌和尖孢镰刀菌的抗菌和抗真菌活性。抗菌测定结果表明，合成的化合物对受试生物具有一定的抗真菌和抗菌活性。在所有化合物中，发现化合物4j（含碘取代基）和4q（叔丁基取代基）分别表现出最高的抗菌和抗真菌活性。该研究表明，10-十一碳烯酸的新型脂质三唑衍生物可能是潜在的抗菌化合物。这是第一份关于 10-十一碳烯酸基三唑对植物病原微生物的设计、合成和抗菌评估的报告。