浓褐霉素 A2 | 82658-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 浓褐霉素 A2
• 中文别名: 浓褐霉素A2
• 英文名称: (+/-)-Cervinomycin A₂
• 英文别名: Cervinomycin A₂；cervinomycin A2；3-hydroxy-23,24-dimethoxy-10-methyl-9,20-dioxa-6-azaheptacyclo[15.12.0.02,14.04,12.06,10.019,28.021,26]nonacosa-1(17),2,4(12),13,15,19(28),21,23,25-nonaene-5,18,27,29-tetrone
• CAS: 82658-22-8；121442-57-7
• 化学式: C₂₉H₂₁NO₉
• 分子量: 527.487
• InChiKey: ORJRBJIJTSDUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  浓褐霉素 A2 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型抗厌氧抗生素cervinomycin的结构

  摘要：

  从石墨（情况 A）到苯（情况 B）的碳-碳距离对计算的电离势影响很小（差异小于 1%），对计算的光跃迁能只有中等影响. 对于这两种情况，计算预测最低能量的电子跃迁应该位于光谱的可见区域；发现情况 A 的吸收波长为 492 nm，情况 B 的吸收波长为 468 nm。因此，DV-Xa 计算预测足球形簇 C 中最低的电子跃迁应位于实验可及的能量处。对这种转变的测量将提供宝贵的证据，证明 Smalley 和同事检测到的 c6 物种是否确实形状像一个足球。

  DOI：

  10.1021/ja00279a095
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 (C2H5)3N*BCl3 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 浓褐霉素 A2
  参考文献：
  名称：

  （±）头霉素A 1和A 2的总合成

  摘要：

  通过容易获得的6-乙酰基-2-溴-1,4，-二甲氧基萘（4）实现了区域控制的头霉素A 1（1）和A 2（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93466-x

文献信息

• 167-A,a new antibiotic produced by a mutant of an inactive wild strain of Amycolata autotrophica.
  作者：NATALYA D. MALKINA、YURI V. DUDNIK、LYUDMILA N. LYSENKOVA、EDUARD I. LAZHKO、OL''GA A. GALATENKO、GUENRICH S. KATRUKHA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.342

  日期：——

  Two related antibiotics, 167-A and 167-B, were isolated from the fermentation broth of a mutant of an inactive wild strain of Amycolata autotrophica. Antibiotic 167-B was found to be cervinomycin A2; antibiotic 167-A is a new representative of the same group and has the structure of 18-O-demethyl cervinomycin A2.

  从自养杏属（Amycolata autotrophica）无活性野生菌株突变体的发酵液中分离出两种相关抗生素 167-A 和 167-B。结果发现，抗生素 167-B 是颈孢霉素 A2；抗生素 167-A 是同一类抗生素的新代表，其结构为 18-O-demethyl 颈孢霉素 A2。
• Synthesis of (.+-.)cervinomycins A1 and A2
  作者：T. Ross Kelly、Christopher T. Jagoe、Qun Li

  DOI：10.1021/ja00194a071

  日期：1989.6
• CHANG-QING, QI;JIE, TIAN;MARUNAKA, TERUYOSHI;YAMADA, YUJI;YAMAWAKI, ICHIR+
  作者：CHANG-QING, QI、JIE, TIAN、MARUNAKA, TERUYOSHI、YAMADA, YUJI、YAMAWAKI, ICHIR+

  DOI：——

  日期：——
• Structure of cervinomycin, a novel antianaerobic antibiotic
  作者：Satoshi. Omura、Akira. Nakagawa、Katsuhiko. Kushida、Gabor. Lukacs

  DOI：10.1021/ja00279a095

  日期：1986.9

  the carbon-carbon distance from that of graphite (case A) to that of benzene (case B) has very little effect on the calculated ionization potential (the difference is less than 1%) and only a moderate effect on the calculated optical transition energy. For both cases, the calculations predict that the lowest energy electronic transition should lie in the visible region of the spectrum; the absorption

  从石墨（情况 A）到苯（情况 B）的碳-碳距离对计算的电离势影响很小（差异小于 1%），对计算的光跃迁能只有中等影响. 对于这两种情况，计算预测最低能量的电子跃迁应该位于光谱的可见区域；发现情况 A 的吸收波长为 492 nm，情况 B 的吸收波长为 468 nm。因此，DV-Xa 计算预测足球形簇 C 中最低的电子跃迁应位于实验可及的能量处。对这种转变的测量将提供宝贵的证据，证明 Smalley 和同事检测到的 c6 物种是否确实形状像一个足球。
• Total syntheses of (±) cervinomycins A1 and A2
  作者：AV Rama Rao、J.S. Yadav、K Kishta Reddy、Velaparthi Upender

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93466-x

  日期：1991.9

  Regiocontrolled total syntheses of cervinomycins A1 (1) and A2 (2_have been achieved from easily accessible 6-acetyl-2-bromo-1,4,-dimethoxynaphthalene (4).

  通过容易获得的6-乙酰基-2-溴-1,4，-二甲氧基萘（4）实现了区域控制的头霉素A 1（1）和A 2（2）的总合成。