(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[3-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propylamino]propyl]pentanamide | 1350801-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[3-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propylamino]propyl]pentanamide
• CAS: 1350801-64-7
• 化学式: C₅₄H₉₃N₃O₈
• 分子量: 912.348
• InChiKey: GZAOHODYQAGBHP-BYHVWZCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(3,5-Ditert-butylphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]benzoic acid 、 (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[3-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propylamino]propyl]pentanamide 在 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到tert-butyl N-[[4-[bis[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propyl]carbamoyl]phenyl]methyl]-N-[(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Transport of macrocyclic compounds across phospholipid bilayers by umbrella-rotaxanes

  摘要：

  我们报告了具有跨膜运输特性的伞形转轮的合成和组装。我们描述了它们的两性特性，并验证了它们穿透和跨越磷脂双层的能力。此外，我们提出了一种通过酶切释放宏环化合物的策略，该过程发生在蛋黄磷脂酰胆碱（EYPC）脂质体内。

  DOI：

  10.1039/c3ob41209a
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 cholic acid N-succinimidyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[3-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propylamino]propyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  膜活性阳离子胆酸基分子伞

  摘要：

  在本文中，我们报道了伞状线及其共价二聚体的合成及其在生理条件下的跨膜转运特性。阴离子的选择性和阳离子交换的机理

  DOI：

  10.1039/c6ra07663g

文献信息

• Transport of macrocyclic compounds across phospholipid bilayers by umbrella-rotaxanes
  作者：Christine Chhun、Josée Richard-Daniel、Julie Kempf、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1039/c3ob41209a

  日期：——

  We report the synthesis and assembly of umbrella-rotaxanes with transmembrane transport properties. We describe their amphomorphism and validate their ability to penetrate and cross phospholipid bilayers. Furthermore we present the strategy to release the macrocyclic compound by enzymatic cleavage inside egg yolk phosphatidylcholine (EYPC) liposomes.

  我们报告了具有跨膜运输特性的伞形转轮的合成和组装。我们描述了它们的两性特性，并验证了它们穿透和跨越磷脂双层的能力。此外，我们提出了一种通过酶切释放宏环化合物的策略，该过程发生在蛋黄磷脂酰胆碱（EYPC）脂质体内。
• Membrane active cationic cholic acid-based molecular umbrellas
  作者：Julie Kempf、Andreea Schmitzer

  DOI：10.1039/c6ra07663g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of an umbrella thread and its covalent dimer and their transmembrane transport properties under physiological conditions. The anion selectivity and the transport mechanism of the...

  在本文中，我们报道了伞状线及其共价二聚体的合成及其在生理条件下的跨膜转运特性。阴离子的选择性和阳离子交换的机理