10,11-Dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophen-10,11-dion | 87440-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 10,11-Dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophen-10,11-dion
• 英文别名: Diindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophen-10,11-dion；diindeno[1,2-b:2',1'-d]thiophene-10,11-dione；Diindeno[1,2-b:2',1'-d]thiophen-10,11-dion；11-Thiapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene-3,19-dione
• CAS: 87440-49-1
• 化学式: C₁₈H₈O₂S
• 分子量: 288.326
• InChiKey: WHBKMVPQXJNJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophen-10,11-dion 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以74%的产率得到10,11-Dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophen-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Czogalla, Claus-Detlef; Torges, Karl-Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1598 - 1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2,2′-bi-1H-indene]-3,3′-dihydroxy-1,1′-dione 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 10,11-Dihydrodiindeno<1,2-b:2',1'-d>thiophen-10,11-dion
  参考文献：
  名称：

  噻吩/硒烯稠合并苯的简便合成及其光电性能

  摘要：

  从生物学到电子工程，二苯并噻吩和亚硒酚被广泛用于非常不同的领域。但是，它们的化合物需要多个合成步骤。在本报告中，我们介绍了二苯并噻吩/硒烯的两步轻松合成方法，即二茚并[1,2-b：2'，1'- d ]噻吩-10、11-二酮（DITD）和二茚并[1] ，2-b：2'，1' - d ]硒烯-10，11-二酮（DISD）。经由Knoevenagel缩合将化合物进一步转化为二氰基亚乙烯基衍生物。报告了其电子和光电性能，并以密度泛函理论（DFT）计算为后盾。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.072

文献信息

• Tuning Redox Properties and Self‐Assembly of Thienoacene‐Extended Tetrathiafulvalenes
  作者：Cecilie Lindholm Andersen、Michal Zalibera、Karol Lušpai、Mikkel A. Christensen、Denisa Darvasiová、Vladimír Lukeš、Peter Rapta、Michael M. Haley、Ole Hammerich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/cplu.201800626

  日期：2019.9

  change in their redox states is a convenient way of controlling self-assembly and hence for advancing supramolecular chemistry. Here we present systematic studies on a selection of extended tetrathiafulvalenes with thienoacene spacers. By cyclic and differential pulse voltammetry and in situ EPR/UV-Vis-NIR spectroelectrochemistry, in combination with computations, we have elucidated how the number

  通过可逆的氧化还原状态改变来打开和关闭分子之间的关联是控制自组装并因此推进超分子化学的便捷方法。在这里，我们目前对选择具有噻吩并并间隔基的扩展四硫富瓦烯进行系统研究。通过循环和差分脉冲伏安法以及原位EPR / UV-Vis-NIR光谱电化学，结合计算，我们阐明了两个二硫富烯环之间的间隔基中噻吩环的数量和取向如何影响施主强度和缔合特性。发现自由基阳离子及其缔合剂覆盖了UV-Vis-NIR光谱的一个很大区域，
• Boberg, Friedrich; Deters, Karin; Schulz, Juergen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 91, # 1-4, p. 69 - 80
  作者：Boberg, Friedrich、Deters, Karin、Schulz, Juergen、Torges, Karl-Franz

  DOI：——

  日期：——
• BOBERG, F.;PUTTINS, U.;CZOGALLA, C. -D.;SCHMIDT, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 2029-2033
  作者：BOBERG, F.、PUTTINS, U.、CZOGALLA, C. -D.、SCHMIDT, W.

  DOI：——

  日期：——
• Boberg, Friedrich; Czogalla, Claus-Detlef; Torges, Karl-Franz, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1598 - 1607
  作者：Boberg, Friedrich、Czogalla, Claus-Detlef、Torges, Karl-Franz、Wentrup, Gerhard-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of thiophene/selenophene-fused acene and their optoelectronic properties
  作者：Zitang Wei、Xiangchun Li、Fred Wudl、Yonghao Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.072

  日期：2017.12

  In this report, we introduce a two-step facile synthesis of a dibenzo thiophene/selenophene, namely diindeno[1,2-b:2′, 1′-d]thiophene-10, 11-dione (DITD) and diindeno[1,2-b:2′, 1′-d]selenophene-10, 11-dione (DISD). The compounds were further converted via a Knoevenagel condensation to dicyanovinylene derivatives. Their electronic and optoelectronic properties, backed by density functional theory (DFT)

  从生物学到电子工程，二苯并噻吩和亚硒酚被广泛用于非常不同的领域。但是，它们的化合物需要多个合成步骤。在本报告中，我们介绍了二苯并噻吩/硒烯的两步轻松合成方法，即二茚并[1,2-b：2'，1'- d ]噻吩-10、11-二酮（DITD）和二茚并[1] ，2-b：2'，1' - d ]硒烯-10，11-二酮（DISD）。经由Knoevenagel缩合将化合物进一步转化为二氰基亚乙烯基衍生物。报告了其电子和光电性能，并以密度泛函理论（DFT）计算为后盾。