1,3-diphenyl-4-propylisoquinoline | 1295521-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-propylisoquinoline
• CAS: 1295521-98-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: SQZFQENQUBVKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-diphenyl-4-propylisoquinoline 、 3-n-propyl-1,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的脱水C ？合成异喹啉 C和C ？Oximines和炔烃之间的N耦合

  摘要：

  异喹啉已经从氧化还原中性脱水下合成 N和C  C交叉耦合用的（五甲基环戊二烯）催化量oximines和炔烃之间铑二氯化二聚物{[RHCP *氯2 ] 2 }和乙酸铯（CsOAc）型，涉及到一个处理邻ç  ħoximines的活化和随后的官能化与炔烃。这种氧化还原中性的催化异喹啉合成反应在温和的条件下进行，对湿气或空气不敏感。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000887

文献信息

• Cobalt-catalyzed redox-neutral synthesis of isoquinolines: C–H activation assisted by an oxidizing N–S bond
  作者：Fen Wang、Qiang Wang、Ming Bao、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62491-9

  日期：2016.8

  A redox-neutral avenue to access isoquinolines has been realized by a Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation process. Starting from readily available N -sulfinyl imine substrates and alkynes, the reaction occurred via N-S cleavage with broad substrate scope and functional group compatibility in the presence of cost-effective cobalt catalysts.

  通过 Co(Ⅲ) 催化的 CH 活化过程实现了获得异喹啉的氧化还原中性途径。从容易获得的 N-亚磺酰基亚胺底物和炔烃开始，在具有成本效益的钴催化剂存在下，该反应通过 NS 裂解发生，具有广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Nickel-catalyzed Cycloaddition of Aromatic (<i>O</i>-Benzyl)ketoximes with Alkynes to Produce Isoquinoline and Isoquinoline<i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.1140

  日期：2011.10.5

  A nickel-catalyzed cycloaddition of aromatic (O-benzyl)ketoximes with alkynes to afford 3,4-disubstituted isoquinoline derivatives has been developed. The reaction involves oxidative addition of N–O bond of O-benzylketoxime to Ni(0) and subsequent intermolecular C–H bond activation via elimination of benzyl alcohol. It was also found that ketoximes participate in the nickel-catalyzed reaction with alkynes to furnish isoquinoline N-oxide derivatives.

  研究人员开发了一种镍催化的芳香族（O-苄基）酮肟与炔烃的环加成反应，从而制备出 3,4-二取代的异喹啉衍生物。该反应涉及 O-苄基酮肟的 N-O 键与 Ni(0) 的氧化加成，以及随后通过消除苄醇激活分子间的 C-H 键。研究还发现，酮肟参与了镍催化的炔烃反应，生成异喹啉 N-氧化物衍生物。