[(2-氨基乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 | 160713-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: [(2-氨基乙氧基)甲基]膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl [(2-aminoethoxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl (2-aminoethoxy)methylphosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethanamine
• CAS: 160713-49-5
• 化学式: C₇H₁₈NO₄P
• 分子量: 211.198
• InChiKey: RERHLUBTALHQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-氨基乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O,O-diethyl((2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)ethoxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A New Regio-Defined Synthesis of PMEA

  摘要：

  A new regio-defined synthesis of PMEA was developed suitable for gram-scale synthesis. Key to this synthesis was the early introduction of the phosphonomethoxy ethyl moiety and subsequent cyclization for the construction of the purine ring. This synthesis is regiospecific when compared to the commonly used adenine alkylation methods.

  DOI：

  10.1080/07328319808003479
• 作为产物：
  描述：

  [(2-氯乙氧基)甲基]膦酸二乙酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2-氨基乙氧基)甲基]膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的无环嘧啶核苷类似物作为潜在的抗病毒药物。

  摘要：

  报道了6- [N-（4-羟基丁基）氨基]嘧啶酮​​衍生物18-23和无环膦酸酯核苷类似物29-30的合成。研究了它们的细胞毒性和抗病毒作用。2,5-二氨基-6- [N- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]氨基]嘧啶-4（3H）-1（30）显示出强大的抗病毒作用，而21显示出明显的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a010

文献信息

• Acyclic nucleoside phosphonates containing the amide bond
  作者：Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-016-1848-x

  日期：2016.12

  AbstractTo study the influence of a linker rigidity and donor–acceptor properties, the P–CH2–O–CHR– fragment in acyclic nucleoside phosphonates (e.g., acyclovir, tenofovir) was replaced by the P–CH2–HN–C(O)– residue. The respective phosphonates were synthesized in good yields by coupling the straight chain of ω-aminophosphonates and nucleobase-derived acetic acids with EDC. Based on the 1H and 13C

  抽象的为了研究接头刚性和供体-受体性质的影响，将无环核苷膦酸酯（例如，无环鸟苷，替诺福韦）中的P–CH 2 – O–CHR –片段替换为P–CH 2 – HN–C（O ） –残留物。通过将ω-氨基膦酸酯的直链和核碱基衍生的乙酸与EDC偶联，可以高收率合成各种膦酸酯。基于1 H和13 C NMR数据，确认了系列a和b的膦酸酯中亚甲基和1,2-亚乙基连接基内的旋转不受限制。对于含1,3-亚丙基的膦酸酯（系列c）碎片，确定了大块O，O-二乙基膦酸酯和取代的氨基甲基基团的反平面布置。合成的ANP P–X–HNC（O）–CH 2 B（X = CH 2，CH 2 CH 2，CH 2 CH 2 CH 2，CH 2 OCH 2 CH 2）在针对多种浓度高达100μM的DNA和RNA病毒，同时具有很小的抗增殖活性（L1210细胞，IC 50  = 89±16μM，HeLa细胞，IC 50 对于衍生自（5-氟尿嘧啶-1-基）乙酸和O，O
• Design, synthesis and antiviral evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogs with triazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine, imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine and imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one systems
  作者：Anna Hartwich、Nee Zdzienicka、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1080/15257770.2019.1669046

  日期：2020.4.2

  Abstract A new series of phosphonylated triazolo[4,5-b]pyridine (1-deaza-8-azapurine), imidazo[4,5-b]pyridine (1-deazapurine) and imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) were synthesized from 2-chloro-3-nitropyridine and selected diethyl ɷ-aminoalkylphosphonates followed by reduction of the nitro group and cyclization. In the final step O,O-diethylphosphonates were transformed into the

  摘要 一系列新的膦酰化三唑并[4,5-b]吡啶（1-deaza-8-azapurine）、咪唑并[4,5-b]吡啶（1-deazapurine）和咪唑并[4,5-b]吡啶- 2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) 由 2-chloro-3-nitropyridine 和选择的 diethyl ɷ-aminoalkalkphosphonates 合成，然后还原硝基和环化。在最后一步中，O,O-二乙基膦酸酯被转化为相应的膦酸。所有合成的化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，并且还确定了它们的细胞毒性效力。化合物 12f 在人胚胎肺 (HEL) 细胞中显示出针对巨细胞病毒 Davis 株 (EC50 = 76.47 μM) 的边缘活性，而化合物 10g (EC50 = 52.53 μM) 和 12l (EC50 = 61)。70 μM) 对 HEL
• Synthesis of acyclic nucleoside phosphonates as antiviral compounds
  作者：Frank Wormstädt、Michael Gütschow、Kurt Eger、Ute Brinckmann

  DOI：10.1002/jhet.5570370527

  日期：2000.9

  6-chloropyrimidines with diethyl [(2-aminoethoxy)methyl]phosphonate allows for a ready access to acyclic nucleoside phosphonates. A series of 5-substituted pyrimidines bearing a phosphonate side chain at position 6 were synthesized and tested against herpes simplex viruses (HSV-1 and HSV-2) and human immunodeficiency virus (HIV-1). Some compounds showed weak antiviral activity against HSV-1.

  6-氯嘧啶与[（2-氨基乙氧基）甲基]膦酸二乙酯的反应使得可以容易地获得无环核苷膦酸酯。合成了一系列在6位带有膦酸酯侧链的5-取代的嘧啶，并针对单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2）和人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了测试。一些化合物对HSV-1的抗病毒活性较弱。
• Separation of planar rotamers through intramolecular hydrogen bonding in polysubstituted 5-nitrosopyrimidines
  作者：L. Čechová、E. Procházková、I. Císařová、M. Dračínský、Z. Janeba

  DOI：10.1039/c4cc06978a

  日期：——

  Unique isolation of pairs of planar rotamers, planamers, as chemical species differing only in nitroso group orientation, separable through the presence of a single intramolecular hydrogen bond, is reported.

  报道了一种独特的化学物种——仅在亚硝基取向上不同的平面旋转异构体对（planamers）的独特隔离，可通过存在单个分子内氢键进行分离。
• Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activity of New Series of Naphthalimide Derivatives
  作者：Katarzyna Gawron、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.32383/appdr/171434

  日期：——

  A new series of N-(diethylphosphonoalkyl)-1,8-naphthalimides were synthesized via direct reaction of 1,8-naphthalic anhydride or its 3-nitro- and 4-bromo- derivatives with selected ɷ-aminoalkylphosphonates and evaluated against a broad-spectrum of viruses as well as for their cytostatic properties toward selected cell lines. N-(diethylphosphonomethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide 15a exhibited inhibitory activity toward coxsackie virus B4 in Vero cells (EC50 = 9.45 μM), whereas 3-nitro-1,8-naphthalimides 15b and 15d containing short 2-carbon linker showed moderate activity against herpes simplex virus-2 (G) and herpes simplex virus-1 TK– KOS ACVr. Furthermore, compounds 15a, 15b and 15d showed antiviral potency against human coronavirus. Several naphthalimides exhibited cytostatic activity toward tested cancerous cell lines as well as normal retina cells. Transformation of selected diethyl phosphonates 13, 14 and 15 into ammonium phosphonates 21, 22 and 23 improved the solubility, however, did not result in the enhancement of antiviral and cytostatic potency of the compounds.

  通过 1,8-萘二甲酸酐或其 3-硝基和 4-溴衍生物与选定的ɷ-氨基烷基膦酸盐直接反应，合成了一系列新的 N-（二乙基膦酰基）-1,8-萘二甲酰亚胺，并评估了它们对广谱病毒的抑制作用以及对选定细胞系的细胞抑制特性。N-（二乙基膦酰甲基）-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺 15a 在 Vero 细胞中对柯萨奇病毒 B4 具有抑制活性（EC50 = 9.45 μM），而含有短 2 碳连接体的 3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺 15b 和 15d 对单纯疱疹病毒-2（G）和单纯疱疹病毒-1 TK- KOS ACVr 具有中等程度的活性。此外，化合物 15a、15b 和 15d 对人类冠状病毒具有抗病毒效力。一些萘二甲酰亚胺化合物对测试的癌细胞系和正常视网膜细胞具有细胞抑制活性。将选定的膦酸二乙酯 13、14 和 15 转化为膦酸铵 21、22 和 23 可以提高溶解度，但并不能增强化合物的抗病毒和细胞抑制效力。