benzophenone O-[(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl]oxime | 960529-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone O-[(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl]oxime
• 英文别名: benzophenone O-[(R)-3-pyrrolidinyl] oxime；tert-butyl (3R)-3-(benzhydrylideneamino)oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 960529-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: JUNHPOZKNGEETO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone O-[(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl]oxime 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(R)-3-pyrrolidinyloxyamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异戊肟的新型类似物，一种有效的Na +，K + -ATPase抑制剂：合成与构效关系。

  摘要：

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，

  DOI：

  10.1021/jm800257s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzophenone O-[(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-pyrrolidinyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。

  公开号：

  WO2012013816A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2011029639A3

  公开（公告）日：2011-05-05
• OXYIMINO COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2164325B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2012013816A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。
• Novel Analogues of Istaroxime, a Potent Inhibitor of Na⁺,K⁺-ATPase: Synthesis and Structure−Activity Relationship
  作者：Mauro Gobbini、Silvia Armaroli、Leonardo Banfi、Alessandra Benicchio、Giulio Carzana、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Giuseppe Giacalone、Michele Giubileo、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Barbara Moro、Marco Pozzi、Piero Enrico Scotti、Marco Torri、Alberto Cerri

  DOI：10.1021/jm800257s

  日期：2008.8.1

  We report the synthesis and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as positive inotropic compounds. Following our previously described model from which Istaroxime was generated, the 5alpha,14alpha-androstane skeleton was used as a scaffold to study the space around the basic chain of our lead compound. Some compounds demonstrated higher potencies than Istaroxime on the receptor

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，