[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl octadecyl hydrogen phosphate | 518977-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl octadecyl hydrogen phosphate
• CAS: 518977-21-4
• 化学式: C₂₈H₅₀N₅O₇P
• 分子量: 599.708
• InChiKey: SSRLBYSMBWEOML-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl octadecyl hydrogen phosphate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity of bile acid–polyamine–nucleoside conjugates

  摘要：

  A series of bile acid-polyamine amides conjugated with 3 '-azido-3 '-deoxythymidine (AZT) as potential antitumor prodrugs in the form of phosphoramidates were synthesized in good yields and their antitumor activities were assayed against two human cancer cells in vitro: cervix cancer HeLa cells and renal cancer 7860 cells. The improved antitumor activity probably derived from the enhanced delivery efficiency of AZT due to bile acid-polyamine conjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.067
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 diphenyl phosphite 、 水 、 碘 作用下， 反应 2.25h， 生成 [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl octadecyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Xiao, Qiang; Sun, Jing; Sun, Qi, Synthesis, 2003, # 1, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：