2-iodo-3-ethylnitrobenzene | 115941-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-ethylnitrobenzene
• 英文别名: 1-ethyl-2-iodo-3-nitrobenzene
• CAS: 115941-63-4
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: QCJMWJLVYWVNPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.85 Torr)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-ethylnitrobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 735.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 8.5h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkyl-substituted biphenylenes by the pyrolytic extrusion of nitrogen from benzo[c]cinnolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a027
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethyl-6-nitrophenyl)acetamide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-iodo-3-ethylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  高价钯催化实现对映选择性双羰基化

  摘要：

  钯催化的羰基化反应是合成有价值分子的有效方法。然而，通过经典的低价钯催化实现具有优异产率和化学选择性、区域选择性和对映选择性的羰基化是极具挑战性的。在此，我们描述了使用高价钯催化策略并使用手性亚砜膦 (SOP) 配体的对映选择性羰基化反应。这种双氨基羰基化反应开始于氨基甲酰钯 (II) 物种的形成，它与环状二芳基碘盐进行对映选择性氧化加成，生成钯 (IV) 中间体，然后进行第二次 CO 插入和还原消除。该机制已通过实验和计算研究得到说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10559

文献信息

• WILCOX, CHARLES F.;LASSILA, KEVIN R.;KANG, STEVEN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4333-4339
  作者：WILCOX, CHARLES F.、LASSILA, KEVIN R.、KANG, STEVEN

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of alkyl-substituted biphenylenes by the pyrolytic extrusion of nitrogen from benzo[c]cinnolines
  作者：Charles F. Wilcox、Kevin R. Lassila、Steven Kang

  DOI：10.1021/jo00253a027

  日期：1988.9
• Enantioselective Double Carbonylation Enabled by High-Valent Palladium Catalysis
  作者：Jian Han、Bo Xiao、Tian-Yu Sun、Min Wang、Long Jin、Wangzhi Yu、Yuqin Wang、Dong-Mei Fang、Yan Zhou、Xiao-Feng Wu、Yun-Dong Wu、Jian Liao

  DOI：10.1021/jacs.2c10559

  日期：2022.11.30

  and enantioselectivities by classical low-valent palladium catalysis is highly challenging. Herein, we describe an enantioselective carbonylation reaction using a high-valent palladium catalysis strategy and employing a chiral sulfoxide phosphine (SOP) ligand. This double aminocarbonylation reaction begins with the formation of a carbamoylpalladium(II) species, which undergoes enantioselective oxidative

  钯催化的羰基化反应是合成有价值分子的有效方法。然而，通过经典的低价钯催化实现具有优异产率和化学选择性、区域选择性和对映选择性的羰基化是极具挑战性的。在此，我们描述了使用高价钯催化策略并使用手性亚砜膦 (SOP) 配体的对映选择性羰基化反应。这种双氨基羰基化反应开始于氨基甲酰钯 (II) 物种的形成，它与环状二芳基碘盐进行对映选择性氧化加成，生成钯 (IV) 中间体，然后进行第二次 CO 插入和还原消除。该机制已通过实验和计算研究得到说明。