E-2,3-dihydro-2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-isoindol-1-one | 143647-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: E-2,3-dihydro-2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-[(2'-oxo-2'-phenyl)ethylidene]isoindolin-1-one；(E)-3-(benzoylmethylene)-N-methylisoindolin-1-one；(E)-3-(Benzoylmethylene)-N-methyl isoindolin-1-one；(3E)-2-methyl-3-phenacylideneisoindol-1-one
• CAS: 143647-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FSGUFVCATHEMMY-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2,3-dihydro-2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-isoindol-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzoyl methyl-N-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化和Friedel-Crafts反应策略进行的异环化反应：3-亚烷基异吲哚啉-1-酮的合成

  摘要：

  钯催化的2-碘代苯甲酰胺1–5与三甲基甲硅烷基乙炔6的反应以极好的收率产生了2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7–11。2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7-11在温和的条件下与酰氯12-17或酸酐18进行了Friedel-Crafts反应，生成了3-亚烷基异吲哚啉-1-酮19-38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00719-x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲基苯甲酰胺 在 (Ph₃P)2PsCl₂ copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 E-2,3-dihydro-2-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化和Friedel-Crafts反应策略进行的异环化反应：3-亚烷基异吲哚啉-1-酮的合成

  摘要：

  钯催化的2-碘代苯甲酰胺1–5与三甲基甲硅烷基乙炔6的反应以极好的收率产生了2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7–11。2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7-11在温和的条件下与酰氯12-17或酸酐18进行了Friedel-Crafts反应，生成了3-亚烷基异吲哚啉-1-酮19-38。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00719-x

文献信息

• Omar, Enouri A.; Tu, Chi; Wigal, Carl T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 947 - 951
  作者：Omar, Enouri A.、Tu, Chi、Wigal, Carl T.、Braun, Loren L.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroannulation through combined palladium catalysed and Friedel-Crafts reactions strategy: Synthesis of 3-alkylidene isoindolin-1-ones
  作者：Nitya G. Kundu、M.Wahab Khan、Rupa Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00719-x

  日期：1999.10

  The palladium-catalysed reactions of 2-iodobenzamides 1–5 with trimethylsilyl acetylene 6 led to 2-(2-trimethylsilyl)ethynyl benzamides 7–11 in excellent yields. The 2-(2-trimethylsilyl)ethynyl benzamides 7–11 underwent Friedel-Crafts reactions with acid chlorides 12–17 or anhydride 18 smoothly under mild conditions yielding the 3-alkylidene isoindolin-1-ones 19–38.

  钯催化的2-碘代苯甲酰胺1–5与三甲基甲硅烷基乙炔6的反应以极好的收率产生了2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7–11。2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7-11在温和的条件下与酰氯12-17或酸酐18进行了Friedel-Crafts反应，生成了3-亚烷基异吲哚啉-1-酮19-38。