α-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)-N-methyl-o-toluamide | 69135-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)-N-methyl-o-toluamide
• 英文别名: alpha-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)-N-methyl-o-toluamide；2-[(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindol-1-yl)methyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 69135-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: XQZALBLDUYAUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)-N-methyl-o-toluamide 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醇 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 2,2'-dimethyl spiro[isoindolin-1,3'(4'H)-isoquinoline]1',3-dione, m.p. 202° - 203° C.的产率得到2,2'-dimethyl spiro[isoindoline-1,3'(4'H)-isoquinoline]-1',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro[isoindoline-1,3'(4'H)-isoquinoline]-1',3-diones

  摘要：

  取α-(1-羟基-3-氧代异吲哚啉-1-基)-邻甲苯酰胺经环化反应制备了取代的螺[异吲哚啉-1,3'(4'H)-异喹啉]-1',3-二酮，例如2,2'-二甲基螺[异吲哚啉-1,3'(4'H)-异喹啉]-1',3-二酮。该化合物是一种非雌激素抗生育剂。

  公开号：

  US04107311A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 α-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)-N-methyl-o-toluamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro[isoindoline-1,3'(4'H)-isoquinoline]-1',3-diones

  摘要：

  取代的spiro[异吲哚啉-1,3'(4'H)-异喹啉]-1',3-二酮，例如2,2'-二甲基spiro[异吲哚啉-1,3'(4'H)-异喹啉]-1',3-二酮，通过环化α-(1-羟基-3-氧代异吲哚啉-1-基)-邻甲苯酰胺制备，并且作为非雌激素抗生育剂具有用途。

  公开号：

  US04107311A1

文献信息

• US4107311A
  申请人：——

  公开号：US4107311A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Spiro[isoindoline-1,3'(4'H)-isoquinoline]-1',3-diones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04107311A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Substituted spiro[isoindoline-1,3'(4'H)-isoquinoline]-1',3-diones, e.g., 2,2'-dimethyl spiro[isoindoline-1,3'(4'H)-isoquinoline]-1',3-dione, are prepared by cyclizing .alpha.-(1-hydroxy-3-oxoisoindolin-1-yl)-o-toluamides and are useful as non-estrogenic anti-fertility agents.

  取代的spiro[异吲哚啉-1,3'(4'H)-异喹啉]-1',3-二酮，例如2,2'-二甲基spiro[异吲哚啉-1,3'(4'H)-异喹啉]-1',3-二酮，通过环化α-(1-羟基-3-氧代异吲哚啉-1-基)-邻甲苯酰胺制备，并且作为非雌激素抗生育剂具有用途。