2-butyrylfluorene | 60505-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-butyrylfluorene
• 英文别名: 2-butanoylfluorene；1-(9H-fluoren-2-yl)butan-1-one；1-fluoren-2-yl-butan-1-one；1-Fluoren-2-yl-butan-1-on
• CAS: 60505-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MKOGBYQKBMGDLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyrylfluorene 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 氧气 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-甲基戊-2-基)芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Ong, Beng S.; Keoshkerian, Barkev; Martin, Trevor I., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 2-butyrylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Liquid Crystal Phase Behaviour of 2-(4-Cyanophenyl)-7-n-alkylfluorenes: Luminescent Mesogens

  摘要：

  已经制备了一系列含有2-苯基芴核心的向列型液晶，这可以被视为发光介质的模型系统，具有作为新型显示材料的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.60

文献信息

• Cyclic carbonyl compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03939276A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-,7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些氟酮和蒽醌化合物，每个化合物都在2-位被羧基或盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，并且每个化合物在5,6-, 7-或8-位可选择地被第二个羧基、盐、酯或可选择地取代的酰胺基团取代，氟酮化合物的5,6-, 7-或8-位的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Synthesis and Liquid Crystal Phase Behaviour of 2-(4-Cyanophenyl)-7-<i>n</i>-alkylfluorenes: Luminescent Mesogens
  作者：Frederick H. Boardman、David A. Dunmur、Martin C. Grossel、Geoffrey R. Luckhurst

  DOI：10.1246/cl.2002.60

  日期：2002.1

  A new range of nematic liquid crystals containing the 2-phenylfluorene core has been prepared which may be considered as a model system for luminescent mesogens, which have potential interest as new display materials.

  已经制备了一系列含有2-苯基芴核心的向列型液晶，这可以被视为发光介质的模型系统，具有作为新型显示材料的潜在应用价值。
• <i>N</i>-Acylimidazoles–Trifluoroacetic Acid System as the Acylating Agent for Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Hiroshi Saga、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.53.1638

  日期：1980.6

  aliphatic carboxylic acids or substituted benzoic acids with an electron-donating group gave ketones in high yields. The above-mentioned aromatic compounds were also acylated with N-trifluoroacetylimidazole and free carboxylic acids in trifluoroacetic acid. The mechanism for these reactions was assumed to proceed via a mixed anhydride between trifluoroacetic acid and carboxylic acid.

  N-苯甲酰基咪唑在三氟乙酸中可以苯甲酰化富含电子的芳香化合物，如杜烯、对二甲氧基苯、均三甲苯、苯甲醚、噻吩和芴，以良好的收率得到相应的二苯甲酮衍生物。进一步阐明，在芴反应中，由多种酰基组成的N-酰基咪唑也可用于酮的合成。其中，脂肪族羧酸或具有给电子基团的取代苯甲酸的咪唑化物以高产率得到酮。上述芳香族化合物也在三氟乙酸中用 N-三氟乙酰咪唑和游离羧酸进行酰化。假设这些反应的机理是通过三氟乙酸和羧酸之间的混合酸酐进行的。
• Formation of 2,2′-Diacyl-9,9′-bifluorenylidene Isomers from 2-Acyl-9-bromofluorene and Base-Catalyzed Isomerization of the Formed Alkenes
  作者：Masahiro Minabe、Ayumi Yamazaki、Toshinobu Imai、Takumi Takanezawa、Michinori Karikomi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1758

  日期：2006.11

  formation of 2,2'-diacyl-9,9'-bifluorenylidene from 2-acyl-9-bromofluorene. The E-isomer was obtained mainly when the acyl group was a short alkyl chain, such as an acetyl group, and Z-isomer was isolated predominantly when a long acyl chain such as stearoyl group was attached. 9,9'-Bifluorenylidene was formed via anti elimination of hydrogen bromide from the intermediate 9-bromo-9,9'-bifluorenyl. This

  我们研究了 2,2'-diacyl-9,9'-bifluorenylidene 从 2-acyl-9-bromofluorene 的形成。E-异构体主要在酰基为短烷基链（如乙酰基）时获得，而Z-异构体主要在连接长酰基链（如硬脂酰基）时分离。9,9'-二芴基是通过从中间体 9-溴-9,9'-二芴基中反消除溴化氢而形成的。这表明 2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的立体化学由 9-溴-9,9'-二芴基异构体的构型决定，Z-和 E-异构体的比例为 1： 1. 9,9'-二芴基的轻松碱催化 Z/E 异构化跟随烯烃的形成，根据酰基侧链的长度显示出不同的立体选择性。另一方面，2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的热处理提供了约。Z-异构体和 E-异构体的 1:1 混合物，表明热异构化通过与碱催化异构化不同的途径发生。
• Fluorenone carboxylic acids for the prevention of the symptoms of asthma
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03959482A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Certain fluorenone and anthraquinone compounds, each of which is 2-substituted by a carboxyl group or a salt, ester or optionally substituted amide thereof and each of which is optionally substituted in the 5,6-, 7- or 8- position, by a second carboxyl group, salt, ester or optionally substituted amide thereof, the substitutent in the 5,6-7- or 8- position of the fluorenone compounds, also being selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and acyl, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些芴酮和蒽醌化合物，每个分子中都有一个羧基或盐、酯或可选取代酰胺基的2-取代基团，并且每个分子在5,6-、7-或8-位上可选地取代一个第二个羧基、盐、酯或可选取代酰胺基。芴酮化合物中5,6-7-或8-位上的取代基团也可以是氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，这些化合物对缓解或预防过敏症状有用。