2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)furan | 2871-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)furan
• 英文别名: 2-(fluoren-9-ylidenemethyl)furan
• CAS: 2871-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QRJGDZBMMAKAEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)furan 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-((9H-fluoren-9-yl)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Henle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2'-methylbiphenyl 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr的Pd催化自串联反应。通过在同一碳原子上形成C–C单键和C═C双键来合成缩合碳环和杂环

  摘要：

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00613

文献信息

• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• Synthesis of New Spiropyrrolidines and Michael Addition Products Using Phase Transfer Catalyzed Addition of Schiff Bases to 9-Arylmethylenefluorenes
  作者：Kostadinka Popandova-Yambolieva

  DOI：10.1135/cccc19940489

  日期：——

  As a continuation of our previous studies concerned with the reactivity of benzylidene- and furfurylidenefluorenes in addition reactions, in the present work we have prepared a series of new spiropyrrolidines by reactions of 9-arylmethylenefluorenes I with aryl- (II) and furylazomethines (IV) and some Michael addition products by using diphenylmethyleneazomethines VI and VIII. The structure B was assigned to the furylspiropyrrolidines Va - Vf based on ¹H NMR data.

  作为我们之前研究的延续，关于苄亚甲基和呋喃亚甲基芴在加成反应中的反应性，本研究中我们通过对9-芳基亚甲基芴I与芳基II和呋喃亚甲基IV以及二苯亚甲基亚甲基VI和VIII的反应制备了一系列新的螺环吡咯烷化合物。基于1H NMR数据，将结构B赋予了呋喃螺环吡咯烷化合物Va-Vf。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed switchable reaction of 9-(trimethylsilyl)fluorene and aldehydes: chemoselective synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols
  作者：Yu-Chuan Ma、Jin-Yun Luo、Shi-Chu Zhang、Shu-Hui Lu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/d1ob00065a

  日期：——

  carbene-catalyzed synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols was developed. In the presence of 10 mol% NHC (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) and 4 Å molecular sieves, 9-(trimethylsilyl)fluorene undergoes an olefination reaction with aldehydes to produce dibenzofulvenes in 43–99% yields. However, on reducing the NHC loading to 1 mol% and with the addition of water, 9-(trimethylsilyl)fluorene

  开发了N-杂环卡宾催化的二苯并富勒烯和芴醇的合成。在10摩尔％NHC（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）和4Å分子筛的存在下，9-（三甲基甲硅烷基）芴与醛进行烯化反应以在43中生成二苯并富烯–99％的收益率。但是，在将NHC含量降至1 mol％并添加水后，9-（三甲基甲硅烷基）芴选择性地与醛进行了亲核加成反应，从而以40-95％的产率获得了芴醇。
• Solid-state red-emissive (cyano)vinylene heteroaromatics <i>via</i> Pd-catalysed C–H homocoupling
  作者：Atul B. Nipate、M. Rajeswara Rao

  DOI：10.1039/d3ob00560g

  日期：——

  Developed thiophene/furan-based vinylene and cyanovinylene systems via Pd-catalysed homocoupling which exhibit strong solid state red fluorescence.

  通过 Pd 催化的同偶联反应，开发出基于噻吩/呋喃的乙烯和氰乙烯系统，该系统可发出强烈的固态红色荧光。
• Amberlyst-A26-Mediated Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of 9-Alkylidene-9<i>H</i>-fluorene under Continuous Process
  作者：Moseen A. Shaikh、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02260

  日期：2024.2.16

  of Amberlyst-A26 as a heterogeneous base. Several 9-alkylidene-9H-fluorene derivatives successfully undergo Corey–Chaykovsky cyclopropanation to afford spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene] in excellent yields under the continuous-process module. Furthermore, continuous process for the cyclopropanation of 3-benzylideneindolin-2-one derivatives using Amberlyst-A26 as a heterogeneous base has been described

  在此，我们开发了一种连续工艺，使用三甲基碘化亚砜作为亚甲基源，在 Amberlyst-A26 作为非均相碱存在下，通过 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应直接环丙烷化各种不与羰基共轭的烯烃。几种 9-亚烷基-9 H-芴衍生物在连续工艺模块下成功进行 Corey-Chaykovsky 环丙烷化，以优异的产率提供螺[环丙烷-1,9'-芴]。此外，还描述了使用 Amberlyst-A26 作为多相碱对 3-亚苄基二氢吲哚-2-酮衍生物进行环丙烷化的连续方法，得到螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]-2'-酮衍生物。