2-((9H-fluoren-9-yl)methyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-((9H-fluoren-9-yl)methyl)furan
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethyl)furan
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LAYJILDSCUSIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)furan 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-((9H-fluoren-9-yl)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Henle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldehyde/ketone-catalyzed highly selective synthesis of 9-monoalkylated fluorenes by dehydrative C-alkylation with primary and secondary alcohols
  作者：Jianhui Chen、Yang Li、Shuangyan Li、Jianping Liu、Fei Zheng、Zhengping Zhang、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc02518h

  日期：——

  By using aldehydes or ketones as the catalyst and screening CsOH out as the more effective base than KOH in many instances, an efficient 9-C-alkylation of fluorenes with alcohols was...

  在许多情况下，通过使用醛或酮作为催化剂，并筛选出CsOH作为比KOH更有效的碱，芴与醇的有效9-C-烷基化反应...
• Ligand-Free Ru-Catalyzed Direct sp³ C–H Alkylation of Fluorene Using Alcohols
  作者：Moseen A. Shaikh、Sandip G. Agalave、Akash S. Ubale、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02913

  日期：2020.2.21

  to excellent isolated yield (26 examples, 50-92% yield), whereas this reaction with secondary alcohols in the absence of any external oxidants furnished the tetrasubstituted alkene as the major product. Furthermore, a base-mediated C-H hydroxylation of the synthesized 9H-fluorene derivatives afforded 9H-hydroxy-functionalized quaternary fluorene derivatives in excellent yield.

  已经描述了通过借用氢概念使用醇和Ru催化剂使9 H-芴的sp 3 CH烷基化。该反应被[Ru（对-cymene）Cl2] 2络合物（3 mol％）催化，并显示出与不同醇的广泛反应范围，使伯醇和仲醇可用作无害且绿色的烷基化剂，形成了副产品是对环境无害的水。各种9H-芴与伯醇的选择性和排他单C9-烷基化反应具有良好的分离效果（26例，产率为50-92％），而在没有任何外部氧化剂的情况下，与仲醇的反应提供了四取代烯烃为主要产物。此外，
• A strategic approach for Csp³–H functionalization of 9<i>H</i>-fluorene: an acceptorless dehydrogenation and borrowing hydrogen approach
  作者：Rahul Sharma、Avijit Mondal、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d2cy02060b

  日期：——

  Herein, we described the selective synthesis of both alkylated and alkenylated fluorenes using a single SNS ligand derived nickel complex. The protocol was employed for a wide range of substrates, including substituted fluorenes and various alcohols including aliphatic alcohols with a distal double bond. To expand the synthetic utility, an antimalarial drug analogue, benflumetol, was synthesized, and

  在此，我们描述了使用单一 SNS 配体衍生的镍络合物选择性合成烷基化和烯基化芴。该协议适用于范围广泛的底物，包括取代的芴和各种醇，包括具有远端双键的脂肪醇。为了扩大合成效用，合成了一种抗疟药类似物苯氟美醇，并证明了烷基化芴对其相应的环氧化物、氨基醇和硼酸酯的各种后修饰。控制实验和动力学曲线图描述了该反应通过不饱和中间体起作用，并证明了借氢方法的参与。
• Noninnocent Azo-Aromatic Cobalt(II)-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of Fluorenes with Alcohols
  作者：Kamal、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02657

  日期：2024.2.2

  well as both C–C and the C–N alkylation reaction of fluorenes was observed with this catalytic protocol. Such selective single-step dialkylation of fluorenes is indeed beneficial. Several control experiments, deuterium labeling, and 1H NMR kinetic studies have revealed a ligand radical-based borrowing hydrogen mechanism involving the azo-aromatic complexes of cobalt as catalysts for the alkylation of fluorenes

  在此，报道了使用明确的氧化还原非无辜钴（II）配合物，使用醇作为烷基化剂对芴进行有效的 sp 3 C-H 烷基化，从而产生烷基化芴。该催化方案适用于各种芴和苯甲醇。它还对醇和芴表现出非常好的官能团耐受性。此外，通过该催化方案观察到了芴的高效单步同步二 C-C 以及 C-C 和 C-N 烷基化反应。这种芴的选择性单步二烷基化确实是有益的。一些对照实验、氘标记和1 H NMR 动力学研究揭示了一种基于配体自由基的借氢机制，涉及钴的偶氮芳香族络合物作为芴烷基化的催化剂。