3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one | 108989-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-cyclopentapyrimidin-4-one；3-Methyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-cyclopentapyrimidin-4-on；2-Mercapto-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]-pyrimidin-4-one；3-methyl-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 108989-50-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: HPOWONHXKCPBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one 、 4-(4-chlorobenzoyl)benzyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 ethanol (15 ml)-DMF 、 水 为溶剂， 生成 2-[4-(4-Chlorobenzoyl)benzyl]thio-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05753664A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 N-甲硫脲 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以75%的产率得到3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助法直接化学选择性合成 N-3-取代嘧啶酮

  摘要：

  摘要 由于区域选择性和化学选择性较差，选择性合成 N-3 取代的嘧啶核碱基或嘧啶酮一直是一个挑战。在本文中，我们展示了选择性 N-3 取代的修饰嘧啶酮的一步、从头合成。我们开发了一种微波辅助方法，用于在 N-3 位置选择性地对 C-5 和 C-6 取代的嘧啶核碱基进行直接、化学选择性烷基化、苄基化和芳基化。发现反应以高效率进行，不需要溶剂，并在辐照后 10-15 分钟内完成。通过加入路易斯酸进一步提高了该方法的效率，不仅显着提高了产率，而且加快了反应速度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1017770

文献信息

• deStevens et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 141,148
  作者：deStevens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• Direct Chemoselective Synthesis of N-3-Substituted Pyrimidinones in a Microwave-Assisted Method
  作者：Burgula Laxminarayana、Lal Mohan Kundu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1017770

  日期：2015.6.3

  chemoselective alkylation, benzylation, and arylation of C-5 and C-6 substituted pyrimidine nucleobases selectively at the N-3 position. The reactions were found to proceed, with high efficiency, without the requirement of solvent and were complete within 10–15 min of irradiation. The efficiency of the method was further improved by addition of a Lewis acid, which not only increases the yield significantly but

  摘要 由于区域选择性和化学选择性较差，选择性合成 N-3 取代的嘧啶核碱基或嘧啶酮一直是一个挑战。在本文中，我们展示了选择性 N-3 取代的修饰嘧啶酮的一步、从头合成。我们开发了一种微波辅助方法，用于在 N-3 位置选择性地对 C-5 和 C-6 取代的嘧啶核碱基进行直接、化学选择性烷基化、苄基化和芳基化。发现反应以高效率进行，不需要溶剂，并在辐照后 10-15 分钟内完成。通过加入路易斯酸进一步提高了该方法的效率，不仅显着提高了产率，而且加快了反应速度。图形概要