3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one | 108989-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-cyclopentapyrimidin-4-one；3-Methyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-cyclopentapyrimidin-4-on；2-Mercapto-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]-pyrimidin-4-one；3-methyl-2-sulfanylidene-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 108989-50-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: HPOWONHXKCPBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  296.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one 、 4-(4-chlorobenzoyl)benzyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 ethanol (15 ml)-DMF 、 水 为溶剂， 生成 2-[4-(4-Chlorobenzoyl)benzyl]thio-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。

  公开号：

  US05753664A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 N-甲硫脲 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以75%的产率得到3-methyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助法直接化学选择性合成 N-3-取代嘧啶酮

  摘要：

  摘要 由于区域选择性和化学选择性较差，选择性合成 N-3 取代的嘧啶核碱基或嘧啶酮一直是一个挑战。在本文中，我们展示了选择性 N-3 取代的修饰嘧啶酮的一步、从头合成。我们开发了一种微波辅助方法，用于在 N-3 位置选择性地对 C-5 和 C-6 取代的嘧啶核碱基进行直接、化学选择性烷基化、苄基化和芳基化。发现反应以高效率进行，不需要溶剂，并在辐照后 10-15 分钟内完成。通过加入路易斯酸进一步提高了该方法的效率，不仅显着提高了产率，而且加快了反应速度。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1017770

文献信息

• deStevens et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 141,148
  作者：deStevens et al.

  DOI：——

  日期：——