(1H-benzo[f]chromen-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 74714-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1H-benzo[f]chromen-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 1H-benzo[f]chromen-2-yl-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 74714-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 320.775
• InChiKey: UVRMKCICZUKCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 (1H-benzo[f]chromen-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-5-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methyl]-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过am和胍的作用使羰基取代的4 H-色烯和1 H-苯并[f]色烯环化：合成邻羟基苄基嘧啶的新方法

  摘要：

  通过羰基取代的4 H-色烯与1 H的相互作用 已经获得了一系列的2-[（嘧啶-5-基）甲基]酚和1-[（嘧啶-5-基）甲基] -2-萘酚。由迈克尔反应引发的级联反应中，将am苯并[ f ]苯二甲基与am和胍联用。已经确定，在该转化中，色烯充当羟基苄基化的α-甲酰基酮或α-甲醛的合成等同物。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1969-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基胺甲基)萘酚 、 1-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到(1H-benzo[f]chromen-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酚曼尼希氏碱的研究-与乙炔的反应

  摘要：

  通过酚曼尼希碱与缺电子的炔属体系反应合成了3-甲酰基，3-苯甲酰基和2,3-二苯甲酰基-4H-Chromenes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71523-1

文献信息

• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• Interaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine with 3-acyl-4H-chromenes
  作者：Vitaly A. Osyanin、Yulia V. Popova、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-016-1970-z

  日期：2016.10

  A series of substituted 2-(3-oxoprop-1-en-1-yl)guanidines was obtained via the interaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine with fused 4H-pyrans, containing a carbonyl group in the β-position to the oxygen atom. The proposed reaction mechanism includes a conjugate 1,4-addition with subsequent opening of the dihydropyran ring.

  通过1,1,3,3-四甲基 胍与稠合的4 H-吡喃的相互作用获得一系列取代的2-（3-氧代丙-1-烯-1-基）胍，β-中含有羰基氧原子的位置 所提出的反应机理包括随后打开二氢吡喃环的共轭1，4-加成。