(Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoic acid | 72015-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoic acid
• CAS: 72015-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: WNRZZOWZRWGXFX-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-2-aminopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-aminopent-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905

文献信息

• THE SYNTHESES OF<i>N</i>-FREE α-DEHYDROAMINO ACID ESTER AND<i>N</i>-ACETYL DEHYDRODIPEPTIDE ESTER FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1981.1635

  日期：1981.11.5

  N-Carboxy α-dehydroamino acid anhydride, derived from N-benzyloxycarbonyl α-dehydroamino acid (DHA) and thionyl chloride, was found to be very useful for the synthesis of N-free DHA ester by alcoholysis and N-acetyl dehydrodipeptide ester by coupling was α-amino acid ester.

  N-羧基 α-脱氨基酸酸酐是由 N-苄氧羰基 α-脱氨基酸（DHA）和氯化亚硫酰制得的，发现它在通过醇解合成无氮 DHA 酯和通过偶联合成 N-乙酰脱二肽酯时非常有用。
• Dehydrooligopeptides. II. The Synthesis of Dehydrodehydrodipeptides by Direct Coupling and Base-catalyzed β-Elimination
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masatoshi Takahashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1132

  日期：1981.4

  dehydrodipeptides with a hydroxyl group, obtained by the coupling of 1 with a serine or threonine ester, and that of N-protected serine or threonine with 2, followed by mesylation and subsequent base-catalyzed β-elimination gave a number of 7 substances in good yields. The configurational structures of 7 obtained by both direct condensation and elimination were found to have (Z,Z)-geometry.

  N-保护的α-脱氢氨基酸（1）和无N-游离的α-脱氢氨基酸酯（2）通过酰氯法直接偶联得到几种脱氢脱氢二肽（7）。此外，通过 1 与丝氨酸或苏氨酸酯偶联获得的两种具有羟基的脱氢二肽，以及 N-保护的丝氨酸或苏氨酸与 2 偶联，然后甲磺酰化和随后的碱催化β-消除得到7 种物质产量良好。通过直接缩合和消除获得的7的构型结构被发现具有(Z,Z)-几何。
• Dehydrooligopeptides. III. Synthesis of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)- and (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Geometric Isomers of Dehydrodipeptides and Their Base-catalyzed Transformation to the Hydantoin Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Toyofumi Yamada、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2147

  日期：1982.7

  N-Benzyloxycarbonyl (Cbz)-(Z,E)-dehydrodipeptides, comprised of both (Z)- and (E)-α-dehydroamino acid residues, were first synthesized by dehydrochlorination of Cbz-(Z)-dehydrodipeptides containing an erythro-3-chloro-2-aminobutanoate moiety. Base-catalyzed transformation of the individual Cbz-(Z, Z)- and (Z, E)-dehydrodipeptides was carried out to give the corresponding new hydantoin derivatives.

  N-苄氧羰基 (Cbz)-(Z,E)-脱氢二肽由 (Z)- 和 (E)-α- 脱氢氨基酸残基组成，首先通过 Cbz-(Z)- 脱氢二肽的脱氯化氢合成3-氯-2-氨基丁酸酯部分。对单个 Cbz-(Z, Z)- 和 (Z, E)-脱氢二肽进行碱催化转化，得到相应的新乙内酰脲衍生物。阐明了两种脱氢二肽及其乙内酰脲衍生物的几何异构体之间的 NMR 光谱差异。