2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenol | 1581276-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]phenol
• CAS: 1581276-09-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 386.566
• InChiKey: JJCCSSBISIKPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenol 在 [(iPr)Au]Cl 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p

文献信息

• Oxyboration: Synthesis of Borylated Benzofurans
  作者：Darius Faizi

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0228

  日期：——

  Caution! Sodium hydride liberates hydrogen gas, which presents a fire risk. Care should be taken during handling and the chemical should be quenched with caution.