4-(tert-butyl)-2-iodo-1-methylbenzene | 70728-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-iodo-1-methylbenzene
• 英文别名: 2-iodo-1-methyl-4-tert-butylbenzene；4-tert-butyl-2-iodo-1-methylbenzene；5-t-Butyl-2-methyliodobenzene；2-iodo-4-tert-butyltoluene；4-tert-butyl-2-iodotoluene；4-tert-butyl-2-iodo-1-methyl-benzene
• CAS: 70728-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₅I
• 分子量: 274.145
• InChiKey: CNYHEGLUJHGULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-iodo-1-methylbenzene 在 铜 作用下， 生成 5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Studies on selective preparation of aromatic compounds. 20. Selective preparation of 2-mono- and 2,2'-disubstituted biphenyl using the tert-butyl group as a positional protective group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a016
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 硫酸 、 碘 、 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到4-(tert-butyl)-2-iodo-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  侧臂参与冠膦酸单乙酯-碱金属阳离子络合物

  摘要：

  阴离子侧基在溶液中与聚醚结合的碱金属阳离子的络合中的参与通过1 H nmr光谱法证实。

  DOI：

  10.1039/c39850000990

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Rapid aerobic iodination of arenes mediated by hypervalent iodine in fluorinated solvents
  作者：Jernej Iskra、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.003

  日期：2017.2

  Arenes are rapidly converted to the corresponding iodides by aerobic oxidative iodination at room temperature by treatment with iodine and catalytic quantities of nitrous acid in a fluorinated solvent. Dichloroiodic acid is proposed as the actual iodination reagent.

  在室温下，通过用碘和催化量的亚硝酸在氟化溶剂中进行处理，通过有氧氧化碘化作用，可将芳烃迅速转化为相应的碘化物。提出了二氯碘酸作为实际的碘化试剂。
• Revisiting the Urech Synthesis of Hydantoins: Direct Access to Enantiopure 1,5-Substituted Hydantoins Using Cyanobenziodoxolone
  作者：Nina Declas、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03843

  日期：2019.1.18

  synthesis of enantiopure 1,5-substituted hydantoins was developed using a hypervalent iodine cyanation reagent (cyanobenziodoxolone, CBX) as a source of electrophilic carbon. Starting from inexpensive commercially available enantiopure protected amino acids, the method allowed the synthesis of various hydantoins without epimerization. Formation of hydantoins from dipeptides was also possible, but partial

  使用高价碘氰化试剂（cyanobenziodoxolone，CBX）作为亲电碳源，开发了一种对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲的合成方法。从便宜的可商购的对映纯保护的氨基酸开始，该方法允许在没有差向异构化的情况下合成各种乙内酰脲。由二肽形成乙内酰脲也是可能的，但是在这种情况下观察到部分差向异构。这种合成策略对用户友好，因为CBX是一种稳定的易于处理的结晶试剂，并且避免了常规的多步操作规程，因此可以轻松合成手性乙内酰脲文库。
• Aerobic oxidative iodination of organic molecules activated by sodium nitrite
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.167

  日期：2008.1

  Aerobic oxidative iodination activated by sodium nitrite occurs effectively and selectively with 100% iodine atom economy with air as the oxidant. Silica-supported sulfuric acid was used for the activation of the catalyst and iodination. Thus, I2/NaNO2/air/silica-supported H2SO4 in acetonitrile iodinated aromatics, ketones and aldehydes effectively at ambient temperature.

  亚硝酸钠活化的好氧氧化碘有效地，选择性地发生，以100％的碘原子经济性，以空气为氧化剂。二氧化硅负载的硫酸用于催化剂的活化和碘化。因此，在环境温度下，I 2 / NaNO 2 /空气/二氧化硅负载的H 2 SO 4在乙腈碘化的芳族化合物，酮和醛中有效。