(E)-4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile | 74254-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(prop-1-enyl)benzonitrile；4-[(E)-prop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 74254-13-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: DTFJDKQVJTWWAB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到4-N-丙基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Sodium hydrogen telluride: a mechanistic chameleon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96926-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-4-(prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02722

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Vinylarenes Using Chiral Phosphine-Phosphite Ligands and TMS-CN as a Source of HCN
  作者：Anna Falk、Anna-Lena Göderz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201208082

  日期：2013.1.28

  Anti‐headache chemistry: In the presence of a tailored modular P,P ligand the nickel‐catalyzed addition of HCN, generated in situ from TMS‐CN, to styrene derivatives proceeds with an unprecedented level of stereocontrol (up to 97 % ee) to give 2‐aryl‐acetonitriles, for example, the depicted precursor of Ibuprofen.

  抗头痛药的化学性质：在存在定制的模块化P，P配体的情况下，由TMS-CN原位生成的镍催化的HCN加到苯乙烯衍生物中，其立体控制水平达到前所未有的水平（ee高达97％  ）给出2-芳基乙腈，例如所示的布洛芬前体。
• Shifting Chemical Equilibria in Flow-Efficient Decarbonylation Driven by Annular Flow Regimes
  作者：Bernhard Gutmann、Petteri Elsner、Toma Glasnov、Dominique M. Roberge、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201407219

  日期：2014.10.20

  chemical reactions, it is often necessary to influence an equilibrium by removing one or more components from the reaction space. Such manipulation is straightforward in open systems, for example, by distillation of a volatile product from the reaction mixture. Herein we describe a unique high‐temperature/high‐pressure gas/liquid continuous‐flow process for the rhodium‐catalyzed decarbonylation of

  为了有效地驱动化学反应，通常需要通过从反应空间中除去一种或多种组分来影响平衡。这样的操作在开放系统中是直接的，例如通过蒸馏反应混合物中的挥发性产物。在本文中，我们描述了铑催化醛的脱羰作用的独特的高温/高压气/液连续流工艺。反应期间释放的一氧化碳与惰性气体流一起通过管道的中心，而液体进料则以环形薄膜的形式沿通道壁行进。结果，一氧化碳有效地从液相蒸发成气相，并从反应混合物中汽提，因此推动了产物的平衡并防止了催化剂中毒。通过标准的基于盘管的流量装置，该方法可实现多种醛的催化脱羰，效率空前。
• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Method for synthesizing (E)-Anethol and Related Compounds By Cross Coupling Reaction of Potassium alllyltrifluroborate and 4-bromoanisole and aryl halides
  申请人：AL-MASUM Mohammad

  公开号：US20120010298A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Methods of producing substituted and non-substituted beta-methyl styrene by a cross-coupling reaction are provided. The disclosure also provides for methods of preparing (E)-Anethol and related compounds by a cross coupling reaction of potassium allyltrifluoroborate and 4-bromoanisole and aryl halides. Compounds, compositions, and methods of treating disorders utilizing beta-methyl styrene are also provided.

  提供了通过交叉偶联反应生产取代和非取代的β-甲基苯乙烯的方法。该公开还提供了通过钾烯基三氟硼酸酯和4-溴苯甲醚以及芳基卤化物的交叉偶联反应制备(E)-茴香醚及相关化合物的方法。还提供了利用β-甲基苯乙烯治疗疾病的化合物、组合物和方法。