2'-deoxy-5-(1-(phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cytidine | 1146145-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-(1-(phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(1-phenyltriazol-4-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1146145-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₄
• 分子量: 370.368
• InChiKey: FQYBADCHDDFXLG-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 、 5-乙炔基-2'-脱氧胞苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2'-deoxy-5-(1-(phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  在三唑改性脱氧胞苷类似物的电化学发光Ñ，Ñ二甲基甲酰胺†

  摘要：

  三唑已经制备了修饰的脱氧胞苷以掺入单链脱氧核糖核酸（ssDNA）中。这些的电化学反应和电化学发光（ECL）脱氧胞苷（dC）类似物1-4被作为单体进行了研究。循环伏安法和差分脉冲伏安法技术用于确定1-4的氧化和还原电位，以及它们的电化学反应可逆性。dC类似物，在N，N-二甲基甲酰胺 含0.1 M 高氯酸四正丁铵 作为电解质，在an灭机理下相对ECL效率较弱，而使用 过氧化苯甲酰遵循共作用机制。结果表明，这些核苷可能产生激发的单体，并且如相对于其相应的光致发光峰波长的红移ECL最大值所看到的那样，存在受激准分子。

  DOI：

  10.1039/c1cp22116g

文献信息

• Blue fluorescent deoxycytidine analogues: convergent synthesis, solid-state and electronic structure, and solvatochromism
  作者：David W. Dodd、Kalen N. Swanick、Jacquelyn T. Price、Allison L. Brazeau、M. J. Ferguson、Nathan D. Jones、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/b919921g

  日期：——

  We report the synthesis and photospectroscopic characterisation of intrinsically fluorescent triazole-appended cytidines. Fluorescence was found to be highly dependent on solvent conditions. X-Ray crystallographic data show the proton of the exocyclic amine of the nucleobase and the triazole N3 engaged in a H-bond.

  我们报告了本征荧光三唑添加胞嘧啶的合成和光谱特征。研究发现，荧光高度依赖于溶剂条件。X 射线晶体学数据显示，核碱基外环胺的质子与三唑 N3 之间存在 H 键。
• Electrogenerated chemiluminescence of triazole-modified deoxycytidine analogues in N,N-dimethylformamide
  作者：Kalen N. Swanick、David W. Dodd、Jacquelyn T. Price、Allison L. Brazeau、Nathan D. Jones、Robert H. E. Hudson、Zhifeng Ding

  DOI：10.1039/c1cp22116g

  日期：——

  N-dimethylformamide containing 0.1 M tetra-n-butylammonium perchlorate as electrolyte, exhibited weak relative ECL efficiencies following the annihilation mechanism, while these efficiencies were enhanced with the use of benzoyl peroxide following the coreactant mechanism. It was shown that these nucleosides could generate excited monomers, and excimers as seen by the red-shifted ECL maxima relative to their corresponding

  三唑已经制备了修饰的脱氧胞苷以掺入单链脱氧核糖核酸（ssDNA）中。这些的电化学反应和电化学发光（ECL）脱氧胞苷（dC）类似物1-4被作为单体进行了研究。循环伏安法和差分脉冲伏安法技术用于确定1-4的氧化和还原电位，以及它们的电化学反应可逆性。dC类似物，在N，N-二甲基甲酰胺 含0.1 M 高氯酸四正丁铵 作为电解质，在an灭机理下相对ECL效率较弱，而使用 过氧化苯甲酰遵循共作用机制。结果表明，这些核苷可能产生激发的单体，并且如相对于其相应的光致发光峰波长的红移ECL最大值所看到的那样，存在受激准分子。