(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid | 94307-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-2-phenylpropenoic acid；(E)-3-naphthalen-2-yl-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 94307-49-0；78427-46-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: BDFDBVOEAHRARQ-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  430.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 2）-H键活化形成Pd催化的脱氢芳基-芳基键：有效合成[3,4]-熔融吲哚

  摘要：

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol503442n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2-萘甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Through-Space C(sp³)H and C(sp²)H Bond Activation by 1,4-Palladium Migration: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Tiffany Piou、Ala Bunescu、Qian Wang、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201306532

  日期：2013.11.18

  Palladium two step: Linear anilides were converted into the title compounds in good to excellent yields through a palladium‐catalyzed domino carbopalladation/1,4‐palladium shift sequence. The C(sp3)‐H activation involves a seven‐membered palladacycle, and is chemoselective in the presence of competitive C(sp2)H bonds. DMA=N,N‐dimethylacetamide, OPiv=pivalate.

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。
• Lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0199153A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Compounds of the formula where X is selected from hydrogen, C1 to C22 alkyl or alkenyl, or an electron withdrawing group; n =0 or 1 and m=0, 1, 2 or 3; but n and m are not 0 simultaneously; R1 and R2 independently are hydrogen, C1 to C6 alkyl, an electron withdrawing group, or R4; R3 is H, C1 to C6 alkyl or cycloalkyl, or R4; and R4 independently at each occurrence, has the formula where Y is hydrogen or an electron withdrawing group; and wherein M is a pharmaceutically acceptable cation, are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes.

  式中X选自氢、C1至C22烷基或烯基或电子僻取基团；n＝0或1和m＝0、1、2或3；但n和m不同时为0；R1和R2独立地为氢、C1至C6烷基、电子僻取基团或R4； R3 是 H、C1 至 C6 烷基或环烷基，或 R4；以及 R4 在每次出现时独立地具有如下式 Y 是氢或取电子基团；其中 M 是药学上可接受的阳离子，它们是脂氧合酶的强效抑制剂。
• Enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-arylcinnamic acids and synthesis of (S)-equol
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Yan-Bo Yu、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.118

  日期：2012.7

  By using iridium catalyst based on chiral spiro phosphine-oxazoline ligands, the hydrogenation of alpha-arylcinnamic acids was accomplished under ambient pressure and low catalyst loading (as low as 0.01 mol %), providing useful 2,3-diarylpropionic acids in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A catalytic enantioselective synthesis of (S)-equol with the present hydrogenation reaction as a key step was accomplished starting from commercially available starting materials in six steps with 48.4% overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maccarone, Emanuele; Mamo, Antonino; Perrini, Giancarlo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 395 - 398
  作者：Maccarone, Emanuele、Mamo, Antonino、Perrini, Giancarlo、Torre, Michele

  DOI：——

  日期：——
• US4608390A
  申请人：——

  公开号：US4608390A

  公开（公告）日：1986-08-26