N-(3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl)-N-methylhydroxylamine | 79566-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl)-N-methylhydroxylamine
• CAS: 79566-22-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: WNQHIXTVOZRMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl)-N-methylhydroxylamine 在 氧气 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 1-甲基-3,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Guarna, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1395 - 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 以92的产率得到N-(3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备BTG-1640的方法，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d）将苯乙醛（4）加入以盐的形式存在的N-甲基羟胺（5）中，在有机碱的存在下，所述有机碱选自由三级胺NR1R2R3组成的群，其中R1，R2，R3独立地代表C1-C4烷基，碱金属或碱土金属（C1-C4）醇醚，碱金属或碱土金属（C1-C4）羧酸盐，以及在无水极性溶剂存在下，所述无水极性溶剂选自C1-C5醇，甲酰胺，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，在温度范围从O°C到12O°C内，经溶剂去除后，得到一种由亚硝基单体（3）和二聚体（10）组成的固体混合物，其中亚硝基与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e）将步骤d）中获得的固体混合物，其中亚硝基与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮（2）反应；f）将步骤e）中获得的粗反应产物，经干燥蒸发并重新取回水不相溶溶剂，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥至干燥；g）通过向干燥的有机相中加入草酸，将BTG-1640作为草酸盐（1c）沉淀分离；h）可选地从草酸盐中释放BTG-1640碱。

  公开号：

  WO2011010332A1

文献信息

• Sarlo, Francesco De; Brandi, Alberto; Mascagni, Paolo, Synthesis, 1981, # 7, p. 561 - 562
  作者：Sarlo, Francesco De、Brandi, Alberto、Mascagni, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• SARLO F. DE; BRANDI A.; MASCAGNI P., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 561-562
  作者：SARLO F. DE、 BRANDI A.、 MASCAGNI P.

  DOI：——

  日期：——
• DE, SARIO, F.;BRANDI, A.;GUARNA, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 7, 1395-1398
  作者：DE, SARIO, F.、BRANDI, A.、GUARNA, A.

  DOI：——

  日期：——