3-(Bromomethyl)but-3-en-2-yloxymethylbenzene | 181713-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Bromomethyl)but-3-en-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 181713-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: FQPAFZRQHFDZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 3-(Bromomethyl)but-3-en-2-yloxymethylbenzene 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Nozaki-Hiyama反应中的1,4-不对称诱导

  摘要：

  由丙烯酸甲酯分四个步骤合成一系列在C-2上带有立体碳取代基的烯丙基溴3a-c。发现它们与由氯化铬（II）介导的醛反应，从而以优异的非对映选择性提供顺式4-烷氧基烷基-1-醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01161-6
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(Bromomethyl)but-3-en-2-yloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴的铬（II）和铟介导的1,4-不对称诱导。

  摘要：

  由丙烯酸甲酯合成了一系列在C-2上带有醚性立体取代基的烯丙基溴。在氯化铬（II）介导的条件下，将它们与一系列醛偶联，以高收率和非对映选择性提供合成-4-烷氧基烷基-1-醇。还研究了改变醚基和烷基取代基的性质对反应的非对映选择性的影响。通过X射线结构分析证明了相对立体化学。扩大了用铟金属代替氯化铬（II）的工作，这也以良好的收率和非对映选择性提供了顺4-烷氧基铝基-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo960986o

文献信息

• 1,4-Asymmetric Induction in the Chromium(II)- and Indium-Mediated Coupling of Allyl Bromides to Aldehydes
  作者：Robert J. Maguire、Johann Mulzer、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo960986o

  日期：1996.1.1

  conditions to afford syn-4-alkoxyalkan-1-ols in good yield and diastereoselectivity. The effect of altering the nature of the ethereal group and alkyl substituent upon the diastereoselectivity of the reaction was also investigated. The relative stereochemistry was proved by X-ray structure analysis. The work was extended to replace the chromium(II) chloride with indium metal, and this also afforded sy

  由丙烯酸甲酯合成了一系列在C-2上带有醚性立体取代基的烯丙基溴。在氯化铬（II）介导的条件下，将它们与一系列醛偶联，以高收率和非对映选择性提供合成-4-烷氧基烷基-1-醇。还研究了改变醚基和烷基取代基的性质对反应的非对映选择性的影响。通过X射线结构分析证明了相对立体化学。扩大了用铟金属代替氯化铬（II）的工作，这也以良好的收率和非对映选择性提供了顺4-烷氧基铝基-1-醇。
• 1,4-asymmetric induction in the Nozaki-Hiyama reaction
  作者：Robert J Maguire、Johann Mulzer、Jan W Bats

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01161-6

  日期：1996.7

  A series of allyl bromides 3a-c bearing a stereogenic carbon substituent at C-2 are synthesised in four steps from methyl acrylate. These are found to react with aldehydes, mediated by chromium(II) chloride, to furnish syn-4-alkoxyalkan-1-ols 4 in good to excellent diastereoselectivity.

  由丙烯酸甲酯分四个步骤合成一系列在C-2上带有立体碳取代基的烯丙基溴3a-c。发现它们与由氯化铬（II）介导的醛反应，从而以优异的非对映选择性提供顺式4-烷氧基烷基-1-醇4。