N-Furfurylidene-(+/-)-α-methylbenzylamine | 66856-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Furfurylidene-(+/-)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-(2-furylmethylidene)-1-phenylethylamine；N-(2-furylmethylidene)-l-phenylethylamine；1-(furan-2-yl)-N-(1-phenylethyl)methanimine
• CAS: 66856-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XMNKWYXJXRXPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Furfurylidene-(+/-)-α-methylbenzylamine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methallyl-4-oxo-3-(α-phenylethyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过马来酸酐的分子内[4 + 2]环加成反应成4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯的异吲哚并[2,1- b ] [2]苯并ze庚因的有效方法

  摘要：

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.008
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 α-苯乙胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-Furfurylidene-(+/-)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过马来酸酐的分子内[4 + 2]环加成反应成4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯的异吲哚并[2,1- b ] [2]苯并ze庚因的有效方法

  摘要：

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.008

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW FURAN-DERIVED N-SUBSTITUTEDAMINOMETHANEPHOSPHONATES
  作者：Jaroslaw Lewkowski、Monika Rzezniczak、Romuald Skowronski

  DOI：10.1080/00304940009356759

  日期：2000.10
• Synthesis of 2-(pyridylazo)-2-furyl-and 2-(pyridylazo)-2-thienylmethines and other heterocyclic Schiff bases in the presence of molecular sieves
  作者：I. Iovel'、L. Golomba、Yu. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256909

  日期：2000.7
• An efficient approach to isoindolo[2,1-b][2]benzazepines via intramolecular [4+2] cycloaddition of maleic anhydride to 4-α-furyl-4-N-benzylaminobut-1-enes
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.008

  日期：2004.9

  nobut-1-enes with maleic anhydride gave 4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid via amide formation followed by intramolecular Diels–Alder reaction of furan (IMDAF). The cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25 °C) and provided only the exo-adduct in quantitative yield. Treatment of this compound with PPA gave isoindolo[2,1-b][2]benzazepine derivatives via

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。