4-chloro-4''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol | 115752-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 115752-50-6
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 310.78
• InChiKey: LLSNUXLZIKPDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium 4-chloro-4''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Stafia-1：一种STAT5a选择性抑制剂，该抑制剂是通过对接的硅胶O磷酸化片段的对接筛选而开发的。

  摘要：

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904147
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 、 N-氯化乙酮吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以62%的产率得到4-chloro-4''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester

  摘要：

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28170

文献信息

• EICHINGER, KARL;NUSSBAUMER, PETER;BALKAN, SEVIL;SCHULZ, GERHARD, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1061-1064
  作者：EICHINGER, KARL、NUSSBAUMER, PETER、BALKAN, SEVIL、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Stafia‐1: a STAT5a‐Selective Inhibitor Developed via Docking‐Based Screening of in Silico O‐Phosphorylated Fragments
  作者：Kalaiselvi Natarajan、Daniel Müller‐Klieser、Stefan Rubner、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.201904147

  日期：2020.1.2

  After analysis of its selectivity profile, the most potent inhibitor was then developed to Stafia-1, the first small molecule shown to preferentially inhibit the STAT family member STAT5a over the close homologue STAT5b. A phosphonate prodrug based on Stafia-1 inhibited STAT5a with selectivity over STAT5b in human leukemia cells, providing the first demonstration of selective in vitro and intracellular

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。
• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。