4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 57881-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(7-β-D-ribofuranosyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-formamidine；N-Dimethylaminomethylentubercidin；N'-[7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 57881-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: LDLDEZLDBGHBCJ-ZHSDAYTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-<5-O-<(4-methoxytriphenyl)methyl>-2-O--β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7- Deazaadenosine：寡核苷酸核糖基块的合成和碱修饰锤头状核酶的自催化水解

  摘要：

  制备用于固相寡核糖核苷酸合成的7-脱氮杂腺苷（=结核菌素; c 7 A; 1）结构单元。的氨基1是用（二甲基氨基）亚甲基残基（保护3），并且在OHC（5'）（导入了单甲氧基4）。通过甲硅烷基化对OHC（2'）进行保护，显示（i-Pr）3 Si基的使用导致高2'- O-选择性（5b，80％）。5b与PCl 3的反应得到用于固相寡核糖核苷酸合成的膦酸酯7。以pG-GGAGUCAGUCCCUUCUCGGGGAC-UCUGAAGAGGCGC为底物链（S）和修饰的GCGCCGAAACUCCC为酶链（E），研究了锤头状核酶的自催化水解。当c 7 A取代A 13或A 14时，观察到催化活性略有下降，而位置A 15的修饰增强了自催化水解。结果表明，在任何这些位置的腺苷原子N（7）对核酶的作用都不重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760502
• 作为产物：
  描述：

  杀结核菌素 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7- Deazaadenosine：寡核苷酸核糖基块的合成和碱修饰锤头状核酶的自催化水解

  摘要：

  制备用于固相寡核糖核苷酸合成的7-脱氮杂腺苷（=结核菌素; c 7 A; 1）结构单元。的氨基1是用（二甲基氨基）亚甲基残基（保护3），并且在OHC（5'）（导入了单甲氧基4）。通过甲硅烷基化对OHC（2'）进行保护，显示（i-Pr）3 Si基的使用导致高2'- O-选择性（5b，80％）。5b与PCl 3的反应得到用于固相寡核糖核苷酸合成的膦酸酯7。以pG-GGAGUCAGUCCCUUCUCGGGGAC-UCUGAAGAGGCGC为底物链（S）和修饰的GCGCCGAAACUCCC为酶链（E），研究了锤头状核酶的自催化水解。当c 7 A取代A 13或A 14时，观察到催化活性略有下降，而位置A 15的修饰增强了自催化水解。结果表明，在任何这些位置的腺苷原子N（7）对核酶的作用都不重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760502