2,6-dibromo-N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine | 444119-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: 2,6-dibromo-1-N,1-N,4-N,4-N-tetramethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 444119-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 322.043
• InChiKey: SKOIVCCHWWTQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 反应 25.0h， 以42%的产率得到2,6-diiodo-N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of 2,6-disubstituted N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamines as precursors/building blocks for molecular magnets

  摘要：

  本文介绍了 2,6-二取代的 N,N,Nâ²,Nâ²-四甲基对苯二胺（RÂ = Cl、Br、I、CN 或 CCSi(CH3)3）的合成，它们是分子磁体的潜在前体/构件。除了标准方法（1H NMR、13C NMR、MS、IR、UV）之外，还通过循环伏安法对产品进行了表征。在 CN 和 CCSi(CH3)3 衍生物中都观察到了完全可逆的电化学行为。此外，通过循环伏安法还观察到了这些化合物相应的自由基阳离子和二阳离子。还发现 Cl 和 Br 衍生物的第一个氧化步骤是可逆的，尽管在氧化成相应的二阳离子后检测到了化学副反应。I 衍生物检测不到自由基阳离子，在这种情况下，观察到直接氧化成二阳离子，然后发生化学反应。

  DOI：

  10.1039/b102564n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 Ru-carbon 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dibromo-N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of 2,6-disubstituted N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamines as precursors/building blocks for molecular magnets

  摘要：

  本文介绍了 2,6-二取代的 N,N,Nâ²,Nâ²-四甲基对苯二胺（RÂ = Cl、Br、I、CN 或 CCSi(CH3)3）的合成，它们是分子磁体的潜在前体/构件。除了标准方法（1H NMR、13C NMR、MS、IR、UV）之外，还通过循环伏安法对产品进行了表征。在 CN 和 CCSi(CH3)3 衍生物中都观察到了完全可逆的电化学行为。此外，通过循环伏安法还观察到了这些化合物相应的自由基阳离子和二阳离子。还发现 Cl 和 Br 衍生物的第一个氧化步骤是可逆的，尽管在氧化成相应的二阳离子后检测到了化学副反应。I 衍生物检测不到自由基阳离子，在这种情况下，观察到直接氧化成二阳离子，然后发生化学反应。

  DOI：

  10.1039/b102564n

文献信息

• Investigation of 2,6-disubstituted N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamines as precursors/building blocks for molecular magnets
  作者：Gerald Schwarzenbacher、Bernd Evers、Ingo Schneider、Anna de Raadt、Jürgen Besenhard、Robert Saf

  DOI：10.1039/b102564n

  日期：2002.2.22

  The synthesis of 2,6-disubstituted N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamines (R = Cl, Br, I, CN, or CCSi(CH3)3), potential precursors/building blocks for molecular magnets, is presented. In addition to standard methods (1H NMR, 13C NMR, MS, IR, UV), the products were also characterised by means of cyclic voltammetry. Completely reversible electrochemical behaviour was observed for both the CN and the CCSi(CH3)3 derivatives. Moreover, the corresponding radical cations and the dications were observed by cyclic voltammetry for these compounds. The first oxidation step of the Cl and the Br derivatives was also found to be reversible, although a chemical side reaction was detected after oxidation to the corresponding dication. The radical cation could not be detected for the I derivative. In this case direct oxidation to the dication followed by a chemical reaction was observed.

  本文介绍了 2,6-二取代的 N,N,Nâ²,Nâ²-四甲基对苯二胺（RÂ = Cl、Br、I、CN 或 CCSi(CH3)3）的合成，它们是分子磁体的潜在前体/构件。除了标准方法（1H NMR、13C NMR、MS、IR、UV）之外，还通过循环伏安法对产品进行了表征。在 CN 和 CCSi(CH3)3 衍生物中都观察到了完全可逆的电化学行为。此外，通过循环伏安法还观察到了这些化合物相应的自由基阳离子和二阳离子。还发现 Cl 和 Br 衍生物的第一个氧化步骤是可逆的，尽管在氧化成相应的二阳离子后检测到了化学副反应。I 衍生物检测不到自由基阳离子，在这种情况下，观察到直接氧化成二阳离子，然后发生化学反应。