3,3-ethylene-dithiocholestane | 2791-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylene-dithiocholestane
• 英文别名: 5α-cholestan-3-one dithiolane；5α-cholestan-3-one ethanediyl S,S-acetal；3-cholestanone ethylene dirthioketal；3,3-ethanediyldimercapto-5α-cholestane；3,3-Aethandiyldimercapto-5α-cholestan；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dithiolane]
• CAS: 2791-43-7
• 化学式: C₂₉H₅₀S₂
• 分子量: 462.848
• InChiKey: QVYVTRILHICWFE-JQLPBIJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylene-dithiocholestane 在 K-10 clay supported copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.8%的产率得到5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  粘土支撑的金属硝酸盐对硫缩醛的裂解

  摘要：

  在非常温和的条件下，将硫缩醛裂解为醛和酮，即K-10粘土负载的硝酸铁或硝酸铜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81372-1
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 1,2-乙二硫醇 在 四氯化碲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3,3-ethylene-dithiocholestane
  参考文献：
  名称：

  四氯化碲作为温和有效的二硫缩醛催化剂

  摘要：

  通过使用少量的四氯化碲作为温和的路易斯酸催化剂，多种醛和脂肪族酮在室温下以良好的产率转化为相应的二硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78902-7

文献信息

• Ring expansion reactions of 1,3-dithiolans and 1,3-dithians. A new synthesis of dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepins
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Rosendo Hernández、José A. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90027-9

  日期：1984.1

  A mild and convenient method for ring expansion of 1,3-dithiolans and 1,3-dithians to dihydro-1,4-dithiins and dihydro-1,4-dithiepins, respectively, using phenyl selenenyl chloride in methylene chloride is described. A mechanism involving sulphenyl chloride derivatives as intermediates is proposed.

  描述了一种温和且方便的方法，该方法使用苯基亚硒基氯在二氯甲烷中将1，3-二硫杂环戊烷和1，3-二硫杂环丁烷分别扩环成二氢-1，4-二硫辛和二氢-1，4-二噻吩环。提出了涉及亚磺酰氯衍生物作为中间体的机理。
• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。
• Reactivity of Ethanediyl<i>S,S</i>-Acetals; 2. Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1991-26427

  日期：——

  A new, reliable one-step synthesis of 2,3-dihydro-1,4-dithiins from ethanediyl S,S-acetal derivatives of carbonyl compounds is reported.

  报道了一种新颖、可靠的一步合成方法，可以从醛酮化合物的乙烯二基S,S-缩醛衍生物合成2,3-二氢-1,4-二硫烯。
• Activation of reducing agents. sodium hydride containing complex reducing agents 26
  作者：S. Becker、Y. Fort、R. Vanderesse、P. Caubere

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85058-5

  日期：1988.1

  shown that nickel containing Complex Reducing Agents NaH-RONa-NiX2 as such or in the presence of ligands are very efficient in desulfurizing organic compounds such as sulfur containing heteroaromatic substrates, aryl thioethers, dithioketals, sulfoxides or sulfones.

  已表明，含镍的复合还原剂NaH-RONa-NiX 2本身或在配体存在下对有机化合物（如含硫的杂芳族底物，芳基硫醚，二硫缩酮，亚砜或砜）的脱硫非常有效。
• BIS(DIISOBUTYLALUMINUM) 1,2-ETHANEDITHIOLATE: A REAGENT IN THE CONVERSION OF OXYACETALS TO THIOACETALS
  作者：TsuyoShi Satoh、Satoru Uwaya、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1983.667

  日期：1983.5.5

  Bis(diisobutylaluminum) 1,2-ethanedithiolate (9) made from diisobutylaluminum hydride and ethanedithiol in benzene is useful to convert oxyacetals into thioacetals, however not effective to ketones.

  双（二异丁基铝）1,2-乙二硫醇（9）由氢化二异丁基铝和乙二硫醇在苯中制成，可用于将氧乙酸酯转化为硫代乙酸酯，但对酮类无效。